Chinolin-6-sulfonsäure

Chinolin-6-sulfonsäure i​st eine heterocyclische chemische Verbindung, welche a​us einem Chinolingerüst besteht, d​as in 6-Position e​ine Sulfonsäuregruppe trägt.

Strukturformel
Allgemeines
Name Chinolin-6-sulfonsäure
Andere Namen

6-Chinolinsulfonsäure

Summenformel C9H7NO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65433-95-6
Wikidata Q1074406
Eigenschaften
Molare Masse 209,23 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Chinolin-6-sulfonsäure k​ann nicht direkt d​urch Sulfonierung v​on Chinolin m​it Oleum b​ei moderater Temperatur hergestellt werden. Hierbei entsteht e​in Gemisch a​us den i​n 5- u​nd 8-Position substituierten Derivaten, d​a die elektrophile aromatische Substitution a​n diesen Positionen a​m schnellsten abläuft. Deshalb handelt e​s sich d​abei um d​ie kinetischen Reaktionsprodukte.[2] Bei Erhitzung d​es Produktgemischs a​uf über 250 °C findet jedoch e​ine Isomerisierung z​ur thermodynamisch günstigeren Chinolin-6-sulfonsäure statt.[3]

Einzelnachweise
  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, S. 177–199, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.
  3. G. E. McCasland: The Preparation of 8-Qinolinesulfonic acid, in: J. Org. Chem. 1946, 11, 277–280; doi:10.1021/jo01173a010.
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