Cefalexin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Cefalexin
Andere Namen	(6R,7R)-7-[(R)-2-Amino-2-phenylacetamido]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carbonsäure (IUPAC); Cefalexinum (Latein); Cephalexin;
Summenformel	C16H17N3O4S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	239-773-6
ECHA-InfoCard	100.036.142
PubChem	27447
ChemSpider	25541
DrugBank	DB00567
Wikidata	Q411417
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01DB01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum; Cephalosporin der 1. Generation;
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	347,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160–168 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 317‐334
	P: 261‐272‐280‐284‐302+352‐304+340+312 [1]
Toxikologische Daten	1495 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cefalexin ist ein halbsynthetisches Antibiotikum aus der Klasse der Cephalosporine der ersten Generation.

Indikation

Cefalexin wird hauptsächlich bei bakteriellen Infektionen im Bereich der Harn- und Geschlechtsorgane, der Atemwege, der Haut und des Weichteilgewebes, des Hals-, Nasen- und Ohrengebietes, der Knochen und Gelenke sowie der Zähne eingesetzt.

Wirkungsprinzip

Cefalexin wirkt auf bakterielle Zellen vor allem während ihrer Teilung, indem es die septumspezifische Synthese von Peptidoglycan hemmt. Es inhibiert also Enzyme, die die Bildung der neuen Zellwand während der Zellteilung bewirken. In Vermehrung befindliche Erreger werden dadurch geschädigt und schließlich abgetötet. Die Wirksamkeit hängt im Wesentlichen von der Zeitdauer ab, während der der Wirkstoffspiegel oberhalb der minimalen Hemmkonzentration (MHK) des Erregers liegt.[3]

Die Eliminationshalbwertszeit bei normaler Nierenfunktion liegt bei zirka einer Stunde. Bei niereninsuffizienten Patienten kann sie verlängert sein.[3]

Applikation

Cefalexin wird oral (unzerkaut mit Flüssigkeit) eingenommen.

Nebenwirkungen

Es werden Überempfindlichkeitsreaktionen und Beschwerden im Magen-Darm-Bereich (Durchfall, Erbrechen, Übelkeit) als mögliche Nebenwirkungen berichtet. Wie bei allen Cephalosporinen besteht eine Kreuzresistenz mit Penicillinen.

Zudem muss bei bestehender Penicillinallergie die mögliche Kreuzallergie berücksichtigt werden.[4]

Wechselwirkungen

Cefalexin kann unter Umständen fälschlich positive Ergebnisse bei der Zuckerbestimmung im Harn vortäuschen. Aus diesem Grund empfehlen sich Methoden zur Harnzuckerbestimmung, die beispielsweise auf enzymatische Glukoseoxidase-Reaktionen beruhen. Ebenso kann der direkte Coombs-Test (Test zur Bestimmung von Antikörpern auf roten Blutkörperchen) falsch positiv ausfallen. Weiters kann Cefalexin die Bestimmung von Ketonkörpern im Harn stören.

Handelsnamen

Monopräparate

Keflex (A), Ospexin (A), Sanaxin (A) sowie Generika (D, A)

Tiermedizin

Cefazid, Cephacare, CefaDog (CH), Chassot-Cefaseptin, Rilexine, Therios, Ubrolexin Suspension (Kombi mit Kanamycin)

Literatur

Michael Fresenius, Michael Heck: Repetitorium Intensivmedizin: Vorbereitung auf die Prüfung "spezielle Intensivmedizin". 2., vollst. überarb. und aktualisierte Auflage. Springer, Heidelberg 2006, ISBN 3-540-21479-8.

Weblinks

Drugs.com: Information über Cefalexin (englisch)
Eintrag zu Cefalexin im Flexikon, einem Wiki der Firma DocCheck

Einzelnachweise

Datenblatt Cefalexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2021 (PDF).
Eintrag zu Cefalexin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Juni 2021 (online auf PubChem).
ratiopharm GmbH: Fachinformation Cephalexin-ratiopharm 500 mg / 100 mg Filmtabletten. Stand April 2018.
Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.

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[Sigma-1] Datenblatt Cefalexin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. Juni 2021 (PDF).

[HSBD-2] Eintrag zu Cefalexin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 6. Juni 2021 (online auf PubChem).

[FI-3] ratiopharm GmbH: Fachinformation Cephalexin-ratiopharm 500 mg / 100 mg Filmtabletten. Stand April 2018.

[4] Marianne Abele-Horn: Antimikrobielle Therapie. Entscheidungshilfen zur Behandlung und Prophylaxe von Infektionskrankheiten. Unter Mitarbeit von Werner Heinz, Hartwig Klinker, Johann Schurz und August Stich, 2., überarbeitete und erweiterte Auflage. Peter Wiehl, Marburg 2009, ISBN 978-3-927219-14-4, S. 339.