Carbetamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbetamid
Andere Namen	(R)-1-(Ethylcarbamoyl)ethylcarbanilat; (R)-2-(Ethylamino)-1-methyl-2-oxoethylphenylcarbamat;
Summenformel	C12H16N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	240-286-6
ECHA-InfoCard	100.036.608
PubChem	443067
ChemSpider	391366
Wikidata	Q1035484
Eigenschaften
Molare Masse	236,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,18 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	119 °C[3]
Siedepunkt	(Zersetzung)[3]
Dampfdruck	0,0003 mPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schwer in Wasser (3,5 g·l−1 bei 20 °C)[3]; gut in Aceton, Dichlorethan und Essigsäureethylester[2]; schlecht in Heptan[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐360D‐411
	P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten	11.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >0,13 mg·l−1 (LC50, Ratte, inh., 4 h)[3]; 165 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Carbetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Die Verbindung wurde 1966 von Rhône-Poulenc als Herbizid eingeführt.[5]

Gewinnung und Darstellung

Carbetamid kann durch Kondensation von Phenylisocyanat mit N-Ethyllactamid dargestellt werden.

Verwendung

Carbetamid ist ein selektives Herbizid, welches zur Kontrolle von Unkräutern im Klee-, Raps-, Sonnenblumen- und Gemüseanbau eingesetzt wird.[2] In der Schweiz waren carbetamidhaltige Pflanzenschutzmittel beim Anbau von Chicorée zugelassen. Die Zulassung eines weiteren Präparats, das beim Anbau von Erbsen und Raps verwendet wurde, ist zurückgezogen worden.

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Carbetamid 1. Juni 2011 als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland und Österreich gab es zugelassene Carbetamid-haltige Pflanzenschutzmittel, nicht aber in der Schweiz. Die Zulassung lief am 31. Mai 2021 aus und wurde nicht erneuert.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Carbetamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Carbetamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.
Eintrag zu Carbetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Carbetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Carbetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2014.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbetamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. August 2021.

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[Sigma-1] Datenblatt Carbetamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[PPDB-2] Eintrag zu Carbetamide in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 1. August 2013.

[GESTIS-3] Eintrag zu Carbetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.036.608-4] Eintrag zu Carbetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[roempp-5] Eintrag zu Carbetamid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. Juli 2014.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carbetamide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 3. August 2021.