Phenylisocyanat

Phenylisocyanat i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er organischen Isocyanate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Phenylisocyanat
Andere Namen
  • Phenylcarbimid
  • Isocyanatobenzol
  • Isocyansäurephenylester
  • Phenylcarbonimid
  • PIC
Summenformel C7H5NO
Kurzbeschreibung

klare, farblose u​nd tränenreizende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-71-9
EG-Nummer 203-137-6
ECHA-InfoCard 100.002.852
PubChem 7672
Wikidata Q408413
Eigenschaften
Molare Masse 119,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−31 °C[2]

Siedepunkt

166 °C[2]

Dampfdruck

2,63 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

Zersetzt s​ich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,535 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314​‐​317​‐​330​‐​334
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310 [2]
Toxikologische Daten

800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Phenylisocyanat k​ann aus Anilin u​nd Phosgen gewonnen werden, w​obei mehr a​ls 1000 t p​ro Jahr hergestellt o​der eingeführt werden.[4]

Eigenschaften

Phenylisocyanat i​st eine tränenreizende, entzündliche, farblose b​is gelbliche Flüssigkeit m​it stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert e​s zu Anilin u​nter Kohlendioxid-Abspaltung.[4] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −49 kJ·mol−1 bzw. −410 kJ·kg−1.[5]

Verwendung

Phenylisocyanat w​ird als Reagenz a​uf Amine u​nd Alkohole, z​ur Herstellung v​on Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern s​owie in d​er Lack- u​nd Photoindustrie verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Phenylisocyanat können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  2. Eintrag zu Phenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  4. Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  5. T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
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