Phenylisocyanat

Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.

Strukturformel
Allgemeines
Name Phenylisocyanat
Andere Namen
  • Phenylcarbimid
  • Isocyanatobenzol
  • Isocyansäurephenylester
  • Phenylcarbonimid
  • PIC
Summenformel C7H5NO
Kurzbeschreibung

klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 103-71-9
EG-Nummer 203-137-6
ECHA-InfoCard 100.002.852
PubChem 7672
Wikidata Q408413
Eigenschaften
Molare Masse 119,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−31 °C[2]

Siedepunkt

166 °C[2]

Dampfdruck

2,63 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

Zersetzt sich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,535 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​314​‐​317​‐​330​‐​334
P: 210​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​308+310 [2]
Toxikologische Daten

800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.[4]

Eigenschaften

Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung.[4] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −49 kJ·mol−1 bzw. −410 kJ·kg−1.[5]

Verwendung

Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
  2. Eintrag zu Phenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  4. Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  5. T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.
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