Candesartan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Candesartan
Andere Namen	2-Ethoxy-1-{4-[2-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]benzyl}benzimidazol-7-carbonsäure (Candesartan); (±)-1-Hydroxyethyl-2-ethoxy-1-[p-(o-1H-tetrazol-5-ylphenyl)benzyl]-7-benzimidazolcarboxylat (Candesartancilexetil);
Summenformel	C24H20N6O3 (Candesartan); C33H34N6O6 (Candesartancilexetil);
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	604-138-8
ECHA-InfoCard	100.132.654
PubChem	2541
ChemSpider	2445
DrugBank	DB13919
Wikidata	Q415970
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C09CA06
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	AT1-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	440,45 g·mol−1 (Candesartan); 610,66 g·mol−1 (Candesartancilexetil);
Schmelzpunkt	183–185 °C[2]; 163 °C (Zersetzung)[2];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Methanol (Candesartancilexetil)[2]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 361‐361d‐411
	P: 201‐280‐308+313‐273‐391 [3]
Toxikologische Daten	807 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Candesartan ist ein Arzneistoff, der als Antihypertonikum bei der essentiellen arteriellen Hypertonie verwendet wird. Zusätzlich ist es zur Behandlung von Patienten mit Herzinsuffizienz und eingeschränkter linksventrikulärer systolischer Funktion zusätzlich zu ACE-Hemmern oder bei ACE-Hemmer-Intoleranz zugelassen.

Wirkung

Candesartan ist ein Vertreter der Gruppe der AT₁-Antagonisten. Die Wirkung von Candesartan beruht auf einer nicht-kompetitiven Hemmung des AT₁-Rezeptors.

Candesartancilexetil (Prodrug)

Pharmazeutisch verwendet wird der Resorptionsester Candesartancilexetil (synonym: Candesartanhexetil). Dieses Prodrug wird erst im Körper beim Durchtritt der Schleimhaut des Dünndarms in die eigentliche Wirkform Candesartan überführt.

Nach Einnahme von Candesartan kann es häufig zu Nebenwirkungen wie Atemwegsinfektion, Schwindel, Kopfschmerzen, erhöhten Kaliumwerten im Blut, niedrigem Blutdruck und Einschränkung der Nierenfunktion kommen. Dennoch gilt Candesartan – im Vergleich zu anderen blutdrucksenkenden Mitteln – als nebenwirkungsarm.

Die Bioverfügbarkeit beträgt 14 % (Candesartancilexetil Tabletten) bis 40 % (Candesartancilexetil als Lösung) und die Plasmahalbwertszeit ca. 9 Stunden.

Candesartan wird biliär zu 67 % sowie renal zu 33 % ausgeschieden. Die Ausscheidung erfolgt überwiegend unverändert. Zudem wird es in geringerem Umfang in der Leber durch das Enzym CYP2C9 metabolisiert.

Candesartan besitzt in seiner chemischen Struktur einen Tetrazol-Ring und gehört damit zu jenen Sartanen, die potentiell durch das Auftreten von Nitrosamin-Verunreinigungen gefährdet sein können („Valsartan-Skandal“).

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Candesartan wird zur Behandlung von arterieller Hypertonie, Herzinsuffizienz und zur Prävention von Vorhofflimmern eingesetzt.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Candesartan kann Nebenwirkungen hervorrufen. Zu den häufig auftretenden Nebenwirkungen zählen Schwindel, Kopfschmerzen, Atemwegsinfektionen, niedriger Blutdruck, Nierenfunktionsstörungen sowie erhöhte Kaliumwerte im Blut.[5][6]

Handelsnamen

Monopräparate: Atacand (protect) (D, A, CH), Blopress/Blopresid (D, A, CH), Pemzek (CH), Amias, diverse Generika

Kombinationspräparate: Atacand plus (forte) (D, A, CH), Blopress plus (D, A, CH), Pemzek plus (CH), diverse Generika (D, A, CH)[7][8][9]

Einzelnachweise

Datenblatt für Atacand – FDA 22. Oktober 2009 (PDF; 209 kB).
The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 281.
Registrierungsdossier zu 2-ethoxy-1-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.
Eintrag zu Candesartan cilexetil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. Dezember 2019.
CANDESARTAN AbZ – Anwendung, Nebenwirkungen, Wechselwirkungen. In: apotheken-umschau.de. 9. November 2015, abgerufen am 4. Februar 2020.
Eintrag zu Candesartan von Cora Health, abgerufen am 4. Februar 2020.
Rote Liste online, Stand: September 2009.
AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
AGES-PharmMed, Stand: September 2009.

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[FDA-1] Datenblatt für Atacand – FDA 22. Oktober 2009 (PDF; 209 kB).

[[[MERCK_Index]]-2] The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 281.

[Registrierungsdossier-3] Registrierungsdossier zu 2-ethoxy-1-{[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylic acid (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Dezember 2019.

[ChemIDplus-4] Eintrag zu Candesartan cilexetil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. Dezember 2019.

[5] CANDESARTAN AbZ – Anwendung, Nebenwirkungen, Wechselwirkungen. In: apotheken-umschau.de. 9. November 2015, abgerufen am 4. Februar 2020.

[6] Eintrag zu Candesartan von Cora Health, abgerufen am 4. Februar 2020.

[7] Rote Liste online, Stand: September 2009.

[8] AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.

[9] AGES-PharmMed, Stand: September 2009.