Butylzinntrichlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butylzinntrichlorid
Andere Namen	Monobutylzinntrichlorid; Trichloridobutylzinn; MBTC;
Summenformel	C4H9Cl3Sn
Kurzbeschreibung	feuchtigkeitsempfindliche, wenig flüchtige, gelbe Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-263-6
ECHA-InfoCard	100.012.967
PubChem	14236
Wikidata	Q5003184
Eigenschaften
Molare Masse	282,17 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,69 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−63 °C[1]
Siedepunkt	102 °C (16 hPa)[1]
Dampfdruck	11,1 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,523 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 314‐335‐410
	EUH: 071
	P: 260‐273‐280‐303+361+353‐305+351+338‐310‐403+233‐501 [1]
Toxikologische Daten	2140 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Butylzinntrichlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Butylzinntrichlorid kann durch Umverteilungsreaktion von Tetrabutylzinn und Zinn(IV)-chlorid einem 1:3-Verhältnis gewonnen werden, wobei eine Mischung von Chlorbutylzinnverbindungen entsteht (Kocheshkov-Umlagerung):[3]

\mathrm {Sn(C_{4}H_{9})_{4}+\ 3\ SnCl_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ Sn(C_{4}H_{9})Cl_{3}}

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Zinn(IV)-chlorid mit Butylmagnesiumchlorid.[4]

Die Verbindung tritt auch als Metabolit von Tributylzinnchlorid auf.[5]

Eigenschaften

Butylzinntrichlorid ist eine feuchtigkeitsempfindliche, wenig flüchtige, gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1] Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 4,28 Debye.[6]

Verwendung

Butylzinntrichlorid wird zur Beschichtung von Glas zur Verbesserung der Abriebfestigkeit und Bruchfestigkeit von Glasflaschen verwendet. Obwohl die Verbindung alleine weniger wirksam als Dialkylzinnverbindungen als PVC-Stabilisator ist, erhöht bei Zugabe in Mengen von 5–20 Gewichtsprozent ein synergistischer Effekt auf die Stabilisatorwirksamkeit der Dialkylzinnverbindungen und wird deshalb für diesen Zweck eingesetzt.[3] Monoalkylzinn-Verbindungen, zu denen Butylzinntrichlorid gehört, werden auch als Katalysatoren für die Herstellung von PUR-Schaumkunststoffen und Siliconen, als Veresterungskatalysatoren und zur Hydrophobierung von Textilien eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Butylzinntrichlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Zündtemperatur 560 °C) bilden.[1]

Butylzinntrichlorid wurde 2015 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Butylzinntrichlorid waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Substanzen und der möglichen Gefahren durch mutagene und reproduktionstoxische Eigenschaften. Die Neubewertung läuft seit 2018 und wird von Frankreich durchgeführt.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Butylzinntrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Butyltin trichloride, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
Eintrag zu Mono-n-butyltin trichloride in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. September 2015 (online auf PubChem).
Michael Dub: Organometallic Compounds Literature Survey 1937–1958: Volume II Organic Compounds of Germanium, Tin and Lead. Springer, 2013, ISBN 978-3-662-43074-3, S. 173 (books.google.com).
Karl Fent: Ökotoxikologie: Umweltchemie - Toxikologie - Ökologie. Georg Thieme Verlag, 2013, ISBN 978-3-13-169304-4, S. 213 (books.google.com).
Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969, doi:10.1002/cber.19650980342.
Eintrag zu Zinn-organische Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2021.
Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): n-butyltin trichloride, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2018

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[GESTIS-1] Eintrag zu Butylzinntrichlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Butyltin trichloride, 95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).

[HSDB-3] Eintrag zu Mono-n-butyltin trichloride in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 19. September 2015 (online auf PubChem).

[4] Michael Dub: Organometallic Compounds Literature Survey 1937–1958: Volume II Organic Compounds of Germanium, Tin and Lead. Springer, 2013, ISBN 978-3-662-43074-3, S. 173 (books.google.com).

[5] Karl Fent: Ökotoxikologie: Umweltchemie - Toxikologie - Ökologie. Georg Thieme Verlag, 2013, ISBN 978-3-13-169304-4, S. 213 (books.google.com).

[ChemBer1965_969-6] Jörg Lorberth, Heinrich Nöth: Dipolmomente einiger Organozinnchloride. In: Chemische Berichte. Band 98, Nr. 3, März 1965, S. 969, doi:10.1002/cber.19650980342.

[RömppOnline-7] Eintrag zu Zinn-organische Verbindungen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 8. Dezember 2021.

[8] Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): n-butyltin trichloride, abgerufen am 26. März 2019.Vorlage:CoRAP-Status/2018