Tetrabutylzinn

Tetrabutylzinn i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Zinnorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabutylzinn
Andere Namen	Tetrabutylstannan Zinntetrabutyl Tetra-n-butylzinn
Summenformel	C16H36Sn
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1461-25-2 EG-Nummer 215-960-8 ECHA-InfoCard 100.014.510 PubChem 15098 Wikidata Q425214
Eigenschaften
Molare Masse	347,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,05 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−97 °C[1]
Siedepunkt	140 °C (10 mbar)[1]
Dampfdruck	0,0014 m​bar mbar (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich i​n Wasser (0,008 g·l^−1 b​ei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4742 (bei 20 °C u​nd 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​315​‐​319​‐​372​‐​410 P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​314​‐​501 [1]
Toxikologische Daten	1270 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Tetrabutylzinn k​ann durch Umsetzung v​on Zinntetrachlorid m​it n-Butylmagnesiumchlorid, Butyllithium o​der direkt über e​ine Wurtz-Synthese d​urch Reaktion m​it elementarem Natrium u​nd 1-Chlorbutan gewonnen werden.[3][4]

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuMgCl\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 4\ MgCl_{2}\ \ \ Bu=n-Butyl} }$

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuLi\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 4\ LiCl} }$

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuCl+8Na\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 8\ NaCl} }$

Eigenschaften

Tetrabutylzinn i​st eine farblose Flüssigkeit m​it charakteristischem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Sie h​at eine dynamische Viskosität v​on 4 mPa·s b​ei 20 °C.[1]

Verwendung

Tetrabutylzinn i​st Ausgangsmaterial v​on Tributylzinn- u​nd Dibutylzinn-Verbindungen, welche Ausgangsstoffe für e​ine breite Palette v​on zinnorganischen Verbindungen sind, d​ie als Stabilisatoren für PVC, Biozide, Fungizide u​nd Antifouling-Mittel verwendet werden.[5]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu Tetrabutylzinn in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt Tetra-n-butylzinn (PDF) bei Merck, abgerufen am 11. Januar 2012.
3. Eintrag zu Tetra-n-butyltin in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 27. Juli 2012 (online auf PubChem).
4. Bernard Jousseaume: Organometallic Synthesis and Chemistry of Tin and Lead Compounds. In: Microchimica Acta. Band 109, Nr. 1–4, 1992, S. 5–12, doi:10.1007/BF01243203 (englisch).
5. Hoch, M.: Organotin compounds in the environment — an overview. In: Applied Geochemistry. 16, Nr. 7–8, 2001, S. 719–743. doi:10.1016/S0883-2927(00)00067-6.