Bromtrifluormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromtrifluormethan
Andere Namen	Bromfluoroform; Trifluormethylbromid; Trifluorbrommethan; R13 B1; Halon 1301 (H 1301); Freon FE;
Summenformel	CBrF3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloses Gas[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-887-6
ECHA-InfoCard	100.000.807
PubChem	6384
Wikidata	Q413018
Eigenschaften
Molare Masse	148,91 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	6,77 g·l−1 (0 °C)[1]
Schmelzpunkt	−168 °C[1]
Siedepunkt	−58 °C[1]
Dampfdruck	1,43 MPa (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 280‐336‐420
	P: 261‐304+340‐312‐410+403‐501 [1]
MAK	DFG: 1000 ml·m−3 bzw. 6200 mg·m−3[1]; Schweiz: 1000 ml·m−3 bzw. 6100 mg·m−3[2];
Treibhauspotential	7154 (bezogen auf 100 Jahre)[3]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−648,3 kJ/mol[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Bromtrifluormethan (auch als Halon 1301 bezeichnet) ist eine chemische Verbindung, die als Kälte- und Feuerlöschmittel eingesetzt wurde.[5]

Gewinnung und Darstellung

Bromtrifluormethan kann durch Reaktion von Trifluormethan mit Brom gewonnen werden.[6]

Auch verschiedene andere Synthesemethoden sind bekannt.[7]

Verwendung

Bromtrifluormethan wurde in den 1960er-Jahren als Feuerunterdrückungsmittel eingeführt. Bromtrifluormethan löscht Brände bereits bei einer Konzentration von 6 %, indem es in die Radikalreaktion der Verbrennung eingreift.[8] Die zur Gruppe der Halogenkohlenwasserstoffe gehörende Verbindung wurde im Montreal-Protokoll als schädlich für die Ozonschicht eingestuft. Ihre Produktion ist in Industrieländern, u. a. in der Europäischen Union, verboten. Die Anwendung ist nach internationalem Recht jedoch weiterhin erlaubt.[9] Halon 1301 wird in der Luftfahrt als Löschmittel von Bränden in Frachträumen eingesetzt.[10]

Das Gas ist außerdem mit einem Volumenanteil von rund 2,5 bzw. einem Massenanteil von rund 13 ppt in der Luft enthalten.[11]

Bromtrifluormethan wird zur Synthese von Trimethyl(trifluormethyl)silan, einem Reagenz zur Einführung von Trifluormethylgruppen, eingesetzt.[12]

$\mathrm {BrCF_{3}+Cl{-}Si(CH_{3})_{3}{\xrightarrow[{-(Et_{2}N)_{3}PBrCl}]{+P(NEt_{2})_{3}}}CF_{3}Si(CH_{3})_{3}}$

Sicherheitshinweise

Zweisprachiges Warnschild an Bord eines Schiffes

Bei hoher Konzentration wirkt das Gas erstickend. Bei Verbrennung oder Erhitzung kann sich das Gas in ätzende und giftige Fluor- und Bromverbindungen wie Fluor- und Bromwasserstoff zersetzen.[1]

Siehe auch

Freon

Einzelnachweise

Eintrag zu Bromtrifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-63-8 bzw. Bromtrifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.
G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-18.
C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: Fluorocarbon Bromides. In: Journal of the American Chemical Society. 68, 1946, S. 968, doi:10.1021/ja01210a017.
Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology: Toxicological Reports. S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-736502-3, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
DLRG: Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen, abgerufen am 24. November 2020
Ralf Koppmann: Volatile Organic Compounds in the Atmosphere. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99415-0, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach: Die ersten CF₃-substituierten organyl(chlor)silane. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 21, Januar 1984, S. 2195–2198, doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bromtrifluormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-63-8 bzw. Bromtrifluormethan), abgerufen am 2. November 2015.

[3] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF).

[CRC90_5_18-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-18.

[C.R._Noller-5] C.R. Noller: Lehrbuch der Organischen Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87324-9, S. 975 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1021/ja01210a017-6] T. J. Brice, W. H. Pearlson, J. H. Simons: Fluorocarbon Bromides. In: Journal of the American Chemical Society. 68, 1946, S. 968, doi:10.1021/ja01210a017.

[Alan_R._Katritzky,_Thomas_L._Gilchrist,_Otto_Meth-Cohn,_Charles_Wayne_Rees-7] Alan R. Katritzky, Thomas L. Gilchrist, Otto Meth-Cohn, Charles Wayne Rees: Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: carbon with three or four attached heteroatoms. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 218 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Assembly_of_Life_Sciences_(U.S.)._Advisory_Center_on_Toxicology-8] Assembly of Life Sciences (U.S.). Advisory Center on Toxicology: Toxicological Reports. S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Herwig_Hulpke,_Herbert_A._Koch,_Reinhard_Nießner-9] Herwig Hulpke, Herbert A. Koch, Reinhard Nießner: RÖMPP Lexikon Umwelt, 2. Auflage, 2000. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-736502-3, S. 169 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[10] DLRG: Gas- und Wassernebel-Feuerlöschung in Flugzeug-Frachträumen, abgerufen am 24. November 2020

[Ralf_Koppmann-11] Ralf Koppmann: Volatile Organic Compounds in the Atmosphere. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 0-470-99415-0, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] Ingo Ruppert, Klaus Schlich, Wolfgang Volbach: Die ersten CF₃-substituierten organyl(chlor)silane. In: Tetrahedron Letters. Band 25, Nr. 21, Januar 1984, S. 2195–2198, doi:10.1016/S0040-4039(01)80208-2.