Bromtrichlormethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Bromtrichlormethan
Andere Namen	Trichlorbrommethan; Monobromtrichlormethan;
Summenformel	CBrCl3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-886-0
ECHA-InfoCard	100.000.806
PubChem	6383
ChemSpider	6143
Wikidata	Q23780617
Eigenschaften
Molare Masse	198,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	2,01 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−6 °C[1]
Siedepunkt	105 °C[1]
Dampfdruck	49 hPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; sehr gut löslich in Ethanol und Ether[2];
Brechungsindex	1,5065 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐315‐319‐335
	P: 261‐280‐301+312‐302+352‐305+351+338‐337+313 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromtrichlormethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten Halogenmethane.

Gewinnung und Darstellung

Bromtrichlormethan kann durch Reaktion von Tetrachlormethan mit Bromwasserstoff oder Aluminiumbromid gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichlormethan mit Brom bei 225 °C bis 400 °C oder Kaliumtrichloracetat mit Brom bei 120 °C.[4]

\mathrm {Cl_{3}CCO_{2}K+Br_{2}\longrightarrow CBrCl_{3}+CO_{2}+KBr}

Eigenschaften

Bromtrichlormethan ist eine flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Bromtrichlormethan wird als Kettenübertragungsmittel für die radikalische Polymerisationen von Methacrylaten und als Bromierungsmittel verwendet.[3]

Sicherheitshinweise

Bromtrichlormethan schädigt die Leber ähnlich wie Tetrachlormethan, ist jedoch stärker wirksam da die Abspaltung des Broms leichter erfolgt als die des Chlors.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Bromtrichlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Bromotrichloromethane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 11. April 2016 (online auf PubChem).
Datenblatt Bromotrichloromethane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2016 (PDF).
Thomas L. Gilchrist: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Günter Fred Fuhrmann: Toxikologie für Naturwissenschaftler: Einführung in die Theoretische und Spezielle Toxikologie. Springer-Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0024-6 (books.google.com).

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[GESTIS-1] Eintrag zu Bromtrichlormethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Bromotrichloromethane in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 11. April 2016 (online auf PubChem).

[Sigma-3] Datenblatt Bromotrichloromethane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2016 (PDF).

[Thomas_L._Gilchrist-4] Thomas L. Gilchrist: Comprehensive Organic Functional Group Transformations. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-042704-9, S. 221 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Günter Fred Fuhrmann: Toxikologie für Naturwissenschaftler: Einführung in die Theoretische und Spezielle Toxikologie. Springer-Verlag, 2006, ISBN 3-8351-0024-6 (books.google.com).