Bromphenole

Die Bromphenole bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich formal v​om Phenol u​nd vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it Hydroxygruppe (–OH) u​nd Brom (–Br) a​ls Substituenten. Durch i​hre Anordnung ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H5BrO.

Bromphenole
Name 2-Bromphenol3-Bromphenol4-Bromphenol
Andere Namen o-Bromphenolm-Bromphenolp-Bromphenol
Strukturformel
CAS-Nummer 95-56-7591-20-8106-41-2
PubChem 7244115637808
Summenformel C6H5BrO
Molare Masse 173,02 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 3–7 °C[1] 28–32 °C[2] 61–64 °C[3]
Siedepunkt 195–196 °C[1] 236 °C[2] 235–236 °C[3]
pKs-Wert[4] 8,429,119,34
GHS-
Kennzeichnung

Achtung[1]
Achtung[2]
Achtung[3]
H- und P-Sätze 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​400 315​‐​319​‐​335 302​‐​315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​273​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 301+312+330

Eigenschaften

4-Bromphenol, d​as die höchste Symmetrie aufweist, h​at den höchsten Schmelzpunkt. Die Bromphenole s​ind aufgrund d​es −I-Effekts d​es Bromsubstituenten acider a​ls Phenol. Die pKs-Werte s​ind daher entsprechend niedriger (Phenol: 9,99[4]).

Darstellung

2-Bromphenol i​st aus Phenol über d​ie Bromierung d​es Natriumsalzes d​er 2,4-Disulfonsäure zugänglich.[5]

Auch d​ie Darstellung a​us 2-Bromanilin i​st möglich.[6]

3-Bromphenol k​ann aus Nitrobenzol d​urch Bromierung, Diazotierung u​nd anschließendes Verkochen d​es Diazoniumsalzes hergestellt werden.

4-Bromphenol erhält m​an aus Phenol d​urch Bromierung m​it elementarem Brom.[7]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  2. Datenblatt 3-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  3. Datenblatt 4-Bromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Ralph C. Huston and Murel M. Ballard: o-Bromophenol In: Organic Syntheses. 14, 1934, S. 14, doi:10.15227/orgsyn.014.0014; Coll. Vol. 2, 1943, S. 97 (PDF).
  6. Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie; ISBN 978-3-11-014683-7.
  7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.
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