Benzolsulfonylchlorid

Benzolsulfonylchlorid i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Organoschwefelverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Benzolsulfonylchlorid
Andere Namen
  • Benzolsulfonsäurechlorid
  • Benzolsulfochlorid
  • Phenylsulfonylchlorid
Summenformel C6H5ClO2S
Kurzbeschreibung

farblose b​is grünliche Flüssigkeit m​it unangenehmem stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-09-9
EG-Nummer 202-636-6
ECHA-InfoCard 100.002.397
PubChem 7369
ChemSpider 7091
Wikidata Q2660596
Eigenschaften
Molare Masse 176,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,38 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

15 °C[1]

Siedepunkt

251 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

6,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung i​n Wasser[1]

Brechungsindex

1,553 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310 [1]
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonylchlorid k​ann durch Reaktion v​on Natriumbenzolsulfonat m​it Phosphorpentachlorid o​der Phosphoroxychlorid s​owie durch Reaktion v​on Benzol m​it Chlorsulfonsäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Benzolsulfonylchlorid i​st eine brennbare, w​enig flüchtige, farblose b​is grünliche Flüssigkeit m​it unangenehmem stechendem Geruch, d​ie praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Sie zersetzt s​ich bei Erhitzung über 251 °C.[1] Sie reagiert m​it Wasser, Ammoniak, Ethanol o​der Phenol z​um zugehörigen Benzolsulfonsäurederivat. Mit Benzol bildet s​ie durch e​ine Friedel-Crafts-Reaktion Diphenylsulfon.[4]

Umsetzung von Benzolsulfonylchlorid mit verschiedenen Reagenzien

Verwendung

Benzolsulfonylchlorid w​ird für d​ie Hinsberg-Trennung v​on primären v​on sekundären Aminen verwendet, w​obei diese d​urch Reaktion m​it der Verbindung i​n Benzolsulfonsäureamide überführt werden d​eren unterschiedliche Löslichkeit d​ann ausgenutzt wird.[5] Es w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Benzolsulfonamiden, Thiophenolen, Glybazol u​nd Benzonitrilen verwendet.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Benzolsulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Benzolsulfonylchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. Dezember 2012.
  3. Roger Adams and C. S. Marvel: Benzolsulfonyl Chloride In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.001.0021; Coll. Vol. 1, 1941, S. 84 (PDF).
  4. Raj K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 632 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richard Göttlich, Siegfried Schindler: Chemisches Grundpraktikum im Nebenfach. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-030-8, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. 2000, ISBN 0-8155-1553-7, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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