Benzolsulfonylchlorid

Benzolsulfonylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoschwefelverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name Benzolsulfonylchlorid
Andere Namen
  • Benzolsulfonsäurechlorid
  • Benzolsulfochlorid
  • Phenylsulfonylchlorid
Summenformel C6H5ClO2S
Kurzbeschreibung

farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 98-09-9
EG-Nummer 202-636-6
ECHA-InfoCard 100.002.397
PubChem 7369
ChemSpider 7091
Wikidata Q2660596
Eigenschaften
Molare Masse 176,62 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,38 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

15 °C[1]

Siedepunkt

251 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

6,4 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Brechungsindex

1,553 (20 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​308+310 [1]
Toxikologische Daten

1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Benzolsulfonylchlorid kann durch Reaktion von Natriumbenzolsulfonat mit Phosphorpentachlorid oder Phosphoroxychlorid sowie durch Reaktion von Benzol mit Chlorsulfonsäure gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Benzolsulfonylchlorid ist eine brennbare, wenig flüchtige, farblose bis grünliche Flüssigkeit mit unangenehmem stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung über 251 °C.[1] Sie reagiert mit Wasser, Ammoniak, Ethanol oder Phenol zum zugehörigen Benzolsulfonsäurederivat. Mit Benzol bildet sie durch eine Friedel-Crafts-Reaktion Diphenylsulfon.[4]

Umsetzung von Benzolsulfonylchlorid mit verschiedenen Reagenzien

Verwendung

Benzolsulfonylchlorid wird für die Hinsberg-Trennung von primären von sekundären Aminen verwendet, wobei diese durch Reaktion mit der Verbindung in Benzolsulfonsäureamide überführt werden deren unterschiedliche Löslichkeit dann ausgenutzt wird.[5] Es wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzolsulfonamiden, Thiophenolen, Glybazol und Benzonitrilen verwendet.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Benzolsulfonylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt Benzolsulfonylchlorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 31. Dezember 2012.
  3. Roger Adams and C. S. Marvel: Benzolsulfonyl Chloride In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.001.0021; Coll. Vol. 1, 1941, S. 84 (PDF).
  4. Raj K. Bansal: A Textbook Of Organic Chemistry. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1459-1, S. 632 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Richard Göttlich, Siegfried Schindler: Chemisches Grundpraktikum im Nebenfach. Pearson Deutschland GmbH, 2011, ISBN 3-86894-030-8, S. 225 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemicals and Carcinogens, 5th Edition. 2000, ISBN 0-8155-1553-7, S. 334 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
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