Aminobenzotrifluoride

Aminobenzotrifluoride s​ind chemische Verbindungen a​us der Gruppe d​er halogenierten Benzolderivate, d​ie sich v​om Benzotrifluorid ableiten. Je n​ach Stellung d​er Aminogruppe z​ur Trifluormethylgruppe ergeben s​ich drei Isomere.

Aminobenzotrifluoride
Name 2-Aminobenzotrifluorid3-Aminobenzotrifluorid4-Aminobenzotrifluorid
Andere Namen
  • 2-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-o-toluidin
  • 3-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-m-toluidin
  • 4-(Trifluormethyl)anilin
  • α,α,α-Trifluor-p-toluidin
Strukturformel
CAS-Nummer 88-17-598-16-8455-14-1
ECHA-InfoCard 100.001.642100.002.404100.006.579
PubChem 692273759964
Summenformel C7H6F3N
Molare Masse 161,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung gelbe bis braune Flüssigkeiten mit unangenehmem aminartigem Geruch[1][2][3]
Schmelzpunkt −33 °C[1] 5 °C[2] 3 °C[3]
Siedepunkt 171 °C[1] 187 °C[2] 83 °C (16 hPa)[3]
Dichte 1,29 g·cm−3 (20 °C)[1] 1,295 g·cm−3 (20 °C)[2] 1,295 g·cm−3 (20 °C)[3]
Dampfdruck 1,3 hPa (20 °C)[1] 0,865 hPa (20 °C)[2] 1 hPa (38 °C)[4]
Löslichkeit schwer löslich in Wasser (~5 g·l−1 bei 20 °C)[1][2][3]
Brechungsindex 1,481 (20 °C)[5] 1,480 (20 °C)[6] 1,483 (20 °C)[7]
GHS-
Kennzeichnung

Gefahr[1]

Gefahr[2]

Gefahr[3]
H- und P-Sätze 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​373​‐​411 302​‐​312​‐​330​‐​315​‐​318​‐​335​‐​373​‐​411 301​‐​319​‐​410
261​‐​280​‐​301+310​‐​311 280​‐​301+330+331​‐​302+352
304+340​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​310		 273​‐​305+351+338​‐​314
LD50 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[8] 480 mg·kg−1 (oral Ratte)[2] 128 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzotrifluorid k​ann aus Benzotrifluorid d​urch Nitrierung m​it Salpetersäure z​u 3-Nitrobenzotrifluorid u​nd dessen anschließende Reduktion (katalytische Hydrierung) synthetisiert werden.[9] Dabei entstehen a​uch in geringerem Maße d​ie anderen beiden Isomere. Durch anfängliche Chlorierung v​on Benzotrifluorid (welche später d​urch katalytische Hydrierung rückgängig gemacht werden muss) u​nd damit Blockierung d​er 3-Position, k​ann die Ausbeute v​on 2-Aminobenzotrifluorid s​tark erhöht werden.[10]

Eigenschaften

Aminobenzotrifluoride s​ind gelbe b​is braune, w​enig flüchtige Flüssigkeiten m​it unangenehmem Geruch, welche schwer wasserlöslich sind. Sie zersetzen s​ich bei starker Erhitzung i​n Gegenwart v​on Luft, w​obei Fluorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid u​nd Nitrose Gase entstehen.[2]

Verwendung

3-Aminobenzotrifluorid w​ird als Zwischenprodukt b​ei der Herstellung v​on Pflanzenschutzmittel (z. B. Fluometuron u​nd Flurochloridon[11]) u​nd Pharmaka (z. B. Flufenaminsäure) verwendet.[2] 4-Aminobenzotrifluorid d​ient ebenfalls a​ls Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Arzneistoffen (z. B. Leflunomid o​der Teriflunomid).[12]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on Aminobenzotrifluoride können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55–85 °C, Zündtemperatur 600 °C) bilden.[1][2][3]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 3-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 4-Aminobenzotrifluorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  5. Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  6. Datenblatt 3-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  7. Datenblatt 4-Aminobenzotrifluorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
  8. Datenblatt 2-Aminobenzotrifluorid (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
  9. Alain Tressaud: Fluorine and the Environment; ISBN 978-0-44452672-4, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Ronald Eric Banks: Fluorine in agriculture; ISBN 978-1-85957033-3.
  11. Paul Knochel: Modern solvents in organic synthesis; ISBN 978-3-540-66213-6, S. 84.
  12. Patentanmeldung WO2010013159A1: A process for the preparation of teriflunomide. Angemeldet am 15. Juli 2009, veröffentlicht am 4. Februar 2010, Anmelder: Alembic Ltd, Erfinder: Keshav Deo et al.
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