Flurochloridon

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Flurochloridon
Andere Namen	3-Chlor-4-chlormethyl-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]pyrrolidin-2-on; Flurchloridon; Racer;
Summenformel	C12H10Cl2F3NO
Kurzbeschreibung	beigefarbene kristalline Substanz[1]; in technischer Qualität: wachsartige Substanz[1];
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	262-661-3
ECHA-InfoCard	100.056.947
PubChem	91677
ChemSpider	82780
Wikidata	Q18624139
Eigenschaften
Molare Masse	312,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	cis-Isomer 55–57 °C[1]; trans-Isomer 81–83 °C[1];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (40 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐360FD‐410
	P: 261‐280‐301+312‐321‐405‐501 [3]
Toxikologische Daten	3650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flurochloridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrrolidinone, die als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[4] Demnach gibt es bei Flurochloridon vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[5] Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (3S,4S)-, (3R,4R)-, (3S,4R)- und der (3R,4S)-Form:

Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)
trans-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 61213-60-3
cis-Diastereomer = 1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 61213-59-0

Im handelsüblichen Flurochloridon liegt der Massenanteil des trans-Diastereomers bei 72 % bis 74 %. Der Massenanteil des cis-Diastereomers beträgt zwischen 22 % und 24 %.[6]

Gewinnung und Darstellung

Flurochloridon kann durch ausgehend von 3-Aminobenzotrifluorid und Essigsäureanhydrid gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit Allylbromid, Chlorwasserstoff und Dichloracetylchlorid. Das Endprodukt entsteht durch Ringschluss unter Anwesenheit von Eisen(II)-chlorid.[7]

Verwendung

Flurochloridon wurde Mitte der 80er Jahre eingeführtes von ICI (heute Syngenta) als selektives Herbizid eingeführt. Es gehört zu den Phytoen-Desaturase-Hemmern (PDS-Hemmer), die in die Carotinoid-Biosynthese eingreifen.[1]

Flurochloridon wird gegen breitblättrige Unkräuter und einige Ungräser im Getreide-, Kartoffel-, Sonnenblumen- und Baumwollanbau eingesetzt.[7]

Zulassung

In der Schweiz und einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht aber in Österreich oder Deutschland.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu Flurochloridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
Eintrag zu flurochloridone (ISO); 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Sicherheitsdatenblatt Flurochloridon. (PDF) In: LGC Standards. 3. April 2019, abgerufen am 11. August 2020.
Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4614-2329-4_1, siehe S. 24.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fructose in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 2. Februar 2018.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flurochloridone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.

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[roempp-1] Eintrag zu Flurochloridon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

[CLP_100.056.947-2] Eintrag zu flurochloridone (ISO); 3-chloro-4-(chloromethyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrolidin-2-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[LGC-3] Sicherheitsdatenblatt Flurochloridon. (PDF) In: LGC Standards. 3. April 2019, abgerufen am 11. August 2020.

[4] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-5] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4614-2329-4_1, siehe S. 24.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fructose in der EU-Pestiziddatenbank, abgerufen am 2. Februar 2018.

[unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 580 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Flurochloridone in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 4. Juli 2021.