Aminoacetonitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Aminoacetonitril
Andere Namen	2-Aminoacetonitril; AAN; Cyanomethylamin; Glycinnitril;
Summenformel	C2H4N2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-751-8
ECHA-InfoCard	100.007.957
PubChem	10901
ChemSpider	10439
Wikidata	Q48819
Eigenschaften
Molare Masse	56,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	ca. 150 °C[1] (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐332‐351
	P: 280 [2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aminoacetonitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein chemischer Verwandter und möglicher direkter Vorläufer der Aminosäure Glycin.

Vorkommen

Aminoacetonitril fanden Forscher des Bonner Max-Planck-Instituts für Radioastronomie in Zusammenarbeit mit Astronomen aus Australien und den USA in einer dichten, heißen Gaswolke innerhalb des Sternentstehungsgebiets Sagittarius B2. Dieses von den Astronomen auch „Heimat der großen Moleküle“ genannte Objekt besitzt nur einen Durchmesser von 0,3 Lichtjahren und wird von einem tief im Inneren verborgenen jungen Stern aufgeheizt. In diesem fanden sich die meisten der bisher im Weltraum nachgewiesenen organischen Moleküle – darunter so komplexe Verbindungen wie Ethylalkohol, Formaldehyd, Ameisensäure, Essigsäure, Glycolaldehyd und Ethylenglycol.[3][4][5]

Gewinnung und Darstellung

Aminoacetonitril kann durch Strecker-Synthese von Formaldehyd mit Blausäure und Ammoniak hergestellt werden.

\mathrm {CH_{2}O+HCN+NH_{3}\longrightarrow C_{2}H_{4}N_{2}+H_{2}O}

Eigenschaften

Chemische Eigenschaften

Durch Verseifung der Nitrilgruppe unter Abspaltung von Ammoniak kann Glycin erzeugt werden:

Toxizität

Aminoacetonitril wirkt toxisch und schädigt das Bindegewebe, vermutlich durch die Bildung von Cyanid durch Zersetzung.[6] Letzteres hemmt das Enzym Cytochrom-c-Oxidase, welches auch im Bindegewebe enthalten ist.

Derivate

Dimethylaminoacetonitril C₄H₈N₂, CAS-Nummer: 926-64-7
Aminoacetonitril-hydrochlorid C₂H₄N₂HCl, CAS-Nummer: 6011-14-9
Aminoacetonitril-bisulfat C₂H₆N₂O₄S, CAS-Nummer: 151-63-3
N-(tert-Butoxycarbonyl)-2-aminoacetonitril C₇H₁₂N₂O₂, CAS-Nummer: 85363-04-8
N-(Carbobenzoxy)-aminoacetonitril C₁₀H₁₀N₂O₂, CAS-Nummer: 3589-41-1

Weblinks

Eintrag zu Aminoacetonitril. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.

Einzelnachweise

Gruppenbeitragsmethode nach Joback, K. G.; Reid, R. C.; Chem. Engng. Commun. 57 (1987) S. 233–243.
Datenblatt Aminoacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).
Aminoacetonitril im Weltall nachgewiesen (Portal für Organische Chemie).
Bericht über Entdeckung (englisch).
Formierung von Aminoacetonitril (PDF; 271 kB).
Inhibition of Cytochrome Oxidase by Aminoacetonitrile Clemmons, J.J.; Jackson, E. B.; Institute of Pathology, Western Reserve University, Cleveland.

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[Joback-1] Gruppenbeitragsmethode nach Joback, K. G.; Reid, R. C.; Chem. Engng. Commun. 57 (1987) S. 233–243.

[Sigma-2] Datenblatt Aminoacetonitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011 (PDF).

[3] Aminoacetonitril im Weltall nachgewiesen (Portal für Organische Chemie).

[4] Bericht über Entdeckung (englisch).

[5] Formierung von Aminoacetonitril (PDF; 271 kB).

[Clemmons-6] Inhibition of Cytochrome Oxidase by Aminoacetonitrile Clemmons, J.J.; Jackson, E. B.; Institute of Pathology, Western Reserve University, Cleveland.