Ambrein

Strukturformel
Allgemeines
Name	Ambrein
Andere Namen	(+)-Ambrein; (1R,2R,4aS,8aS)-1-((3E)-6-((1S)-2,2-Dimethyl-6-methylencyclohexyl)-4-methyl-3-hexenyl)decahydro-2,5,5,8a-tetramethyl-2-naphthalenol (IUPAC); (E)-Ambra-13,18(28)-dien-8-ol; AMBREIN (INCI)[1];
Summenformel	C30H52O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-460-3
ECHA-InfoCard	100.006.784
PubChem	86289515
ChemSpider	10000763
Wikidata	Q414801
Eigenschaften
Molare Masse	428,74 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83 °C[2]
Siedepunkt	210 °C (300 hPa)[2]
Löslichkeit	gut in Chloroform[2]; schwer in Methanol[2]; unlöslich in Wasser[2];
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[3]
Toxikologische Daten	7500 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ambrein ist ein Triterpen-Alkohol. Es ist der Hauptinhaltstoff der grauen Ambra (Ambra grisea) des Pottwals.[2]

Ambrein wurde als Fixateur bei der Parfümherstellung verwendet.[2] Die Verbindung ist vollkommen geruchslos, durch Oxidation z. B. durch Luftsauerstoff, entstehen die eigentlichen Geruchsstoffe, Ambrox und Ambrinol.

Ambrox
Ambrinol

Die Duftnote liegt zwischen holzig, trocken, balsamisch, etwas tabakartig bis bouquethaft mit aphrodisierendem Einschlag. Zur Herstellung von Ambrox wird Ambrein heute nicht mehr benötigt, es wird als Ausgangsstoff durch Sclareol aus Salvia sclarea ersetzt.

Ambrein ist Bestandteil von Aphrodisiaka auf Basis des grauen Ambra, welche besonders in arabischen Ländern bekannt sind. Es soll die Konzentration von verschiedenen Hormonen der Adenohypophyse sowie die Konzentration von Testosteron im Blutserum erhöhen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu AMBREIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.
Eintrag zu Ambrein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2011.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Ambrein in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018.
Paola Sandroni: Aphrodisiacs past and present: A historical review. In: Clinical Autonomic Research. Bd. 11, Nr. 5, Oktober 2001, S. 303–307, doi:10.1007/BF02332975.

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[CosIng-1] Eintrag zu AMBREIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. September 2021.

[römpp-2] Eintrag zu Ambrein. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. März 2011.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemID-4] Eintrag zu Ambrein in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 28. November 2018.

[5] Paola Sandroni: Aphrodisiacs past and present: A historical review. In: Clinical Autonomic Research. Bd. 11, Nr. 5, Oktober 2001, S. 303–307, doi:10.1007/BF02332975.