2-Chlorpropen

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorpropen
Andere Namen	2-Chlorprop-1-en; 2-Chlor-1-propen; Isopropenylchlorid;
Summenformel	C3H5Cl
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-187-5
ECHA-InfoCard	100.008.353
PubChem	11203
Wikidata	Q2593139
Eigenschaften
Molare Masse	76,53 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,93 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−135 °C[1]
Siedepunkt	23 °C[1]
Dampfdruck	915 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol und Aceton[2];
Brechungsindex	1,395 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 224‐319‐335
	P: 210‐305+351+338‐403+233 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlororganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Chlorpropen kann durch Reaktion von Propin mit Chlorwasserstoff gewonnen werden.[4] Sie kann ebenfalls durch Behandeln mit 1,2-Dichlorpropan alkoholischem Kaliumhydroxid und Fraktionieren des gleichzeitig gebildeten 1-Chlorpropen dargestellt werden.[5]

Eigenschaften

2-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] In Gegenwart von Palladium katalysatoren isomeriert es zu Allylchlorid.[6]

Verwendung

2-Chlorpropen wurde bei der Messung der Photoionisationsquerschnitte von Allyl- und 2-Propenylradikalen verwendet.[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Chlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −20 °C) bilden.[1]

Literatur

Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 3–118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 2-Chloropropene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2014 (PDF).
Satyajit Sarker, Lutfun Nahar: Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-68753-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu 2-Chloro-1-propene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 11. August 2014 (online auf PubChem).
Paul Rylander: Catalytic in Organic Syntheses 1976. Elsevier, 2012, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Jason C. Robinson, Niels E. Sveum, Daniel M. Neumark: Determination of absolute photoionization cross sections for isomers of C3H5: allyl and 2-propenyl radicals. In: Chemical Physics Letters. 383, 2004, S. 601–605, doi:10.1016/j.cplett.2003.11.075.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Chlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[William_M._Haynes-2] William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, S. 3–118 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 2-Chloropropene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. August 2014 (PDF).

[Satyajit_Sarker,_Lutfun_Nahar-4] Satyajit Sarker, Lutfun Nahar: Chemistry for Pharmacy Students: General, Organic and Natural Product Chemistry. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-68753-6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[HSDB-5] Eintrag zu 2-Chloro-1-propene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 11. August 2014 (online auf PubChem).

[Paul_Rylander-6] Paul Rylander: Catalytic in Organic Syntheses 1976. Elsevier, 2012, S. 193 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1016/j.cplett.2003.11.075-7] Jason C. Robinson, Niels E. Sveum, Daniel M. Neumark: Determination of absolute photoionization cross sections for isomers of C3H5: allyl and 2-propenyl radicals. In: Chemical Physics Letters. 383, 2004, S. 601–605, doi:10.1016/j.cplett.2003.11.075.