4-Nitrobiphenyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Nitrobiphenyl
Andere Namen	1-Nitro-4-phenylbenzol; p-Nitrobiphenyl;
Summenformel	C12H9NO2
Kurzbeschreibung	Weiße bis gelbliche Kristallnadeln, süßlicher Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-204-7
ECHA-InfoCard	100.002.005
PubChem	7114
ChemSpider	21109008
DrugBank	DB12300
Wikidata	Q30899078
Eigenschaften
Molare Masse	199,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,328 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	114–115 °C[1]
Siedepunkt	340 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 350‐411
	P: 201‐280‐308+313 [1]
Toxikologische Daten	2230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Nitrobiphenyl ist eine aromatische Nitroverbindung mit einer Biphenyl-Grundstruktur.

Darstellung

Die Herstellung von 4-Nitrobiphenyl 2 wurde erstmals 1874 von Gustav Schultz beschrieben.[3] Die Verbindung erhält man durch Nitrierung von Biphenyl 1, wobei Hans Hübner zeigen konnte, dass als Nebenprodukt 2-Nitrobiphenyl 3 entsteht:[4]

Synthese von 4-Nitrobiphenyl durch Nitrierung von Biphenyl

Alternativ ist 4-Nitrobiphenyl über eine Palladium-katalysierte Negishi-Reaktion zugänglich. Zunächst wird Brombenzol 1 mit Lithium in Diethylether zu Phenyllithium 2 umgesetzt. Umsetzung von Phenyllithium mit einer Lösung von Zinkchlorid in THF ergibt Phenylzinkchlorid 3. Dieses wird mit 4-Nitroiodbenzol 4 und einem Pd-Katalysator, hergestellt durch Reaktion von Bis(triphenylphosphin)palladiumchlorid Pd(PPh₃)₂Cl₂ mit Diisobutylaluminiumhydrid, zu 4-Nitrobiphenyl 5 umgesetzt:[5]

Synthese von 4-Nitrobiphenyl aus Brombenzol und 4-Nitroiodbenzol

Verwendung

Durch Reduktion der Nitroverbindung erhält man 4-Aminobiphenyl, das als Zwischenprodukt bei der Synthese von Farbstoffen oder Kautschuk-Antioxidantien verwendet wurde.[6][7]

Eigenschaften

Im Tierversuch wurde unter anderem 4-Aminobiphenyl als Metabolit des 4-Nitrobiphenyl nachgewiesen. Ebenso wurde in vitro in Gegenwart von Rattenleberenzymen eine schnelle Reduktion von 4-Nitrobiphenyl zum 4-Aminobiphenyl festgestellt. 4-Aminobiphenyl wirkt beim Menschen nachweislich kanzerogen, so dass eine kanzerogene Wirkung von 4-Nitrobiphenyl auch beim Menschen vermutet wird.[1] 4-Nitrobiphenyl ist in der REACH-Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 Anhang XVII gelistet und darf demzufolge weder als Stoff noch in Gemischen in Konzentrationen von > 0,1 Gew.-% in Verkehr gebracht oder verwendet werden.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu 4-Nitrobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 4-nitrobiphenyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Oktober 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Gustav Schultz: Ueber Diphenyl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 174, Nr. 2, 1874, S. 201, doi:10.1002/jlac.18741740206.
H. Hübner: Mittheilungen aus dem Göttinger Universitäts-Laboratorium. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 870, doi:10.1002/cber.187500801286.
Ivica Cepanec: Synthesis of Biaryls. Elsevier, Amsterdam, San Diego, Oxford, London 2004, ISBN 0-08-044412-1, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung (Hrsg.): Aromatische Amine. Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren. 4. Auflage. Berlin 2018, ISBN 978-3-86423-225-1, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
4-Aminobiphenyl. (PDF) In: IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans. International Agency for Research on Cancer, abgerufen am 1. November 2019 (englisch).
Anhang XVII der REACH-Verordnung. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, abgerufen am 1. November 2019 (Stand: 7. Januar 2019).

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[Gestis-1] Eintrag zu 4-Nitrobiphenyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Oktober 2019. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.002.005-2] Eintrag zu 4-nitrobiphenyl im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Oktober 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Gustav Schultz: Ueber Diphenyl. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 174, Nr. 2, 1874, S. 201, doi:10.1002/jlac.18741740206.

[4] H. Hübner: Mittheilungen aus dem Göttinger Universitäts-Laboratorium. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 8, Nr. 1, Januar 1875, S. 870, doi:10.1002/cber.187500801286.

[5] Ivica Cepanec: Synthesis of Biaryls. Elsevier, Amsterdam, San Diego, Oxford, London 2004, ISBN 0-08-044412-1, S. 127 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung (Hrsg.): Aromatische Amine. Eine Arbeitshilfe in Berufskrankheiten-Feststellungsverfahren. 4. Auflage. Berlin 2018, ISBN 978-3-86423-225-1, S. 74 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] 4-Aminobiphenyl. (PDF) In: IARC Monographs on the Identification of Carcinogenic Hazards to Humans. International Agency for Research on Cancer, abgerufen am 1. November 2019 (englisch).

[8] Anhang XVII der REACH-Verordnung. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, abgerufen am 1. November 2019 (Stand: 7. Januar 2019).