4-Chlorbenzylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-Chlorbenzylchlorid
Andere Namen	α,4-Dichlortoluol; p-Chlorbenzylchlorid;
Summenformel	C7H6Cl2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-242-7
ECHA-InfoCard	100.002.948
PubChem	7723
ChemSpider	7437
Wikidata	Q17521020
Eigenschaften
Molare Masse	161,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,27 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	27 °C[1]
Siedepunkt	220,6 °C[1]
Dampfdruck	1,5 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; leicht löslich in Ether, Benzol, Schwefelkohlenstoff und Eisessig[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐317‐411
	P: 273‐280 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-Chlorbenzylchlorid ist eine chemische Verbindung und ein Derivat von Benzylchlorid.

Darstellung

4-Chlorbenzylchlorid kann durch Licht-aktivierte radikalische Substitution von 4-Chlortoluol erhalten werden, was allerdings die Gefahr eines Chlorfeuers birgt.

Eine besser kontrollierbare Laborsynthese verläuft daher unter Benutzung von Sulfurylchlorid als Chlorierungsmittel und AIBN als Radikalstarter mit dem gleichen Edukt.[3][2]

Eine weitere Möglichkeit besteht aus der Nutzung von p-Chlorbenzaldehyd als Edukt. Hierbei wird das Edukt mit Dichlormethylsilan als Chlorierungsmittel und Eisentrichlorid als Katalysator in Glyme umgesetzt.[4]

Verwendung

4-Chlorbenzylchlorid wird zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln wie Chlorbensid[5] benötigt.[6] Es ist außerdem ein Präkursor für Pyrimethamin.

Einzelnachweise

Eintrag zu alpha,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
C. Loring Jackson, Alfred W. Field: Ueber Parachlorbenzylchlorid und seine Derivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 11, Nr. 1, Januar 1878, S. 904–905, doi:10.1002/cber.187801101243.
Radikalische Substitution von p-Chlortoluol zu p-Chlorbenzylchlorid
Z. Li, C. Sheng, H. Qiu, Y. Zhang: FERRIC CHLORIDE-CATALYZED DEOXYGENATIVE CHLORINATION OF CARBONYL COMPOUNDS TO HALIDES. In: Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis. Band 39, Nr. 4, 2007, S. 412–415, doi:10.1080/00304940709458597.
Eintrag zu Chlorbenside in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. Juli 2016 (online auf PubChem).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. The authors of the article are listed here. Additional terms may apply for the media files, click on images to show image meta data.

[GESTIS-1] Eintrag zu alpha,4-Dichlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[loring-field-2] C. Loring Jackson, Alfred W. Field: Ueber Parachlorbenzylchlorid und seine Derivate. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 11, Nr. 1, Januar 1878, S. 904–905, doi:10.1002/cber.187801101243.

[3] Radikalische Substitution von p-Chlortoluol zu p-Chlorbenzylchlorid

[4] Z. Li, C. Sheng, H. Qiu, Y. Zhang: FERRIC CHLORIDE-CATALYZED DEOXYGENATIVE CHLORINATION OF CARBONYL COMPOUNDS TO HALIDES. In: Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis. Band 39, Nr. 4, 2007, S. 412–415, doi:10.1080/00304940709458597.

[HSDB-5] Eintrag zu Chlorbenside in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 12. Juli 2016 (online auf PubChem).

[unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1029 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).