Chlorbenzaldehyde

Die Chlorbenzaldehyde bilden i​n der Chemie e​ine Stoffgruppe, d​ie sich sowohl v​om Benzaldehyd a​ls auch v​om Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht a​us einem Benzolring m​it angefügter Aldehydgruppe (–CHO) u​nd Chlor (–Cl) a​ls Substituenten. Durch d​eren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta o​der para) ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C7H5ClO.

Chlorbenzaldehyde
Name 2-Chlorbenzaldehyd3-Chlorbenzaldehyd4-Chlorbenzaldehyd
Andere Namen o-Chlorbenzaldehydm-Chlorbenzaldehydp-Chlorbenzaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer 89-98-5587-04-2104-88-1
PubChem 6996114777726
Summenformel C7H5ClO
Molare Masse 140,57 g·mol−1
Aggregatzustand flüssigfest
Schmelzpunkt 11–14 °C[1] 16–18 °C[1] 45–47 °C[1]
Siedepunkt 212–214 °C[1] 213–214 °C[1] 213–214 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahr[2]
Achtung[3]
Achtung[4]
H- und P-Sätze 314 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
280​‐​305+351+338​‐​310 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338

Darstellung

Die Synthese v​on 4-Chlorbenzaldehyd k​ann ausgehend v​on 4-Chlortoluol erfolgen, d​as zunächst m​it Phosphorpentachlorid u​nd Chlor u​nter UV-Bestrahlung umgesetzt wird. Hydrolyse d​es so erhaltenen, a​n der Methylgruppe doppelt chlorierten Zwischenprodukts m​it konzentrierter Schwefelsäure führt z​um 4-Chlorbenzaldehyd.[5] Es i​st überdies 2014 bekannt geworden, d​ass auch d​ie Oxidation d​es 4-Chloroluols mittels isolierten Laccase-Enzyms i​n hohen Ausbeuten d​en gewünschten Aldehyd liefert.[6]

Eigenschaften

Der 4-Chlorbenzaldehyd, d​er die höchste Symmetrie aufweist, besitzt d​en höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Chlorbenzaldehyde werden für Triphenylmethanfarbstoffe und Arzneimittel verwendet.[7] 4-Chlorbenzaldehyd ist ein Grundstoff für die Synthese der Pflanzenschutzmittel Chlorbenzilat, Coumachlor, Paclobutrazol, Triticonazol und Uniconazol. Aus 2-Chlorbenzaldehyd wird Clomazon gewonnen.[8]

Das 4-Chlorbenzaldehyd k​ann auch z​ur Herstellung v​on 4-Fluorbenzaldehyd verwendet werden.[9]

Einzelnachweise
  1. Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 445.
  2. Datenblatt 2-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  3. Datenblatt 3-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  4. Datenblatt 4-Chlorobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  5. W. L. McEwen: p-Chlorbenzaldehyde In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.012.0012; Coll. Vol. 2, 1943, S. 133 (PDF).
  6. Pankaj Kumar Chaurasia, Rama S. S. Yadav, Sudha Yadava: Purification and characterization of yellow laccase from Trametes hirsuta MTCC-1171 and its application in synthesis of aromatic aldehydes. In: Process Biochemistry. Band 49, Nr. 10, 2014, doi:10.1016/j.procbio.2014.06.016.
  7. Eintrag zu Chlorbenzaldehyde. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2014.
  8. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1028 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. https://www.prepchem.com/synthesis-of-4-fluorobenzaldehyde/
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