Tetrabrombrenzcatechin

Tetrabrombrenzcatechin i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​ur Stoffgruppe d​er Phenole a​ls auch z​ur Stoffgruppe d​er Halogenaromaten gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name Tetrabrombrenzcatechin
Andere Namen
  • Tetrabrombenzol-1,2-diol
  • 3,4,5,6-Tetrabrom-1,2-dihydroxybenzol
Summenformel C6H2Br4O2
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 488-47-1
EG-Nummer 207-678-9
ECHA-InfoCard 100.006.981
PubChem 61127
ChemSpider 55075
Wikidata Q2406707
Eigenschaften
Molare Masse 425,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

189–193 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Tetrabrombrenzcatechin entsteht b​ei der Bromierung v​on Brenzcatechin[3] m​it Kaliumbromid u​nd Brom[4].

Tetrabrombrenzcatechin entsteht a​uch beim Kochen v​on Protocatechusäure m​it Brom.[5]

Eigenschaften

Tetrabrombrenzcatechin kristallisiert in farblosen Prismen.[5] Mit Salpetersäure wird Tetrabrombrenzcatechin zum Tetrabrom-o-benzochinon oxidiert, das bei 150–151 °C schmilzt und in roten Prismen kristallisiert, die in Ethanol, Ether und Benzol löslich sind.[5][6]

Analytischer Nachweis

Eine alkoholische Lösung v​on Tetrabrombrenzcatechin w​ird durch Zugabe v​on Eisen(III)-chlorid dunkelblau gefärbt.[5]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Tetrabromocatechol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  5. H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: "A treatise on chemistry", 1891, S. 154; Volltext.
  6. Th. Zincke: "Ueber Derivate des Ortho-Benzochinons", in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1887, 20, S. 1776–1780; doi:10.1002/cber.188702001399.
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