4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin
Andere Namen	PPY; 4-Pyrrolidinpyridin;
Summenformel	C9H12N2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-534-2
ECHA-InfoCard	100.017.759
PubChem	75567
ChemSpider	68092
Wikidata	Q229878
Eigenschaften
Molare Masse	148,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	54–58 °C[1]
Siedepunkt	171–173 °C (27 hPa)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser bei 20 °C[1]; mäßig in Methanol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐314
	P: 280‐301+310‐305+351+338‐310 [2]
Toxikologische Daten	176 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin ist eine organische Verbindung aus dem Bereich der Heterocyclen. Es handelt sich um einen Pyridinring, der in 4-Position mit einem 1-verknüpften Pyrrolidin substituiert ist. PPY wurde 1969 von Wolfgang Steglich entdeckt.[3] Es wird in Acylierungen zur Aktivierung der eingesetzten Carbonsäureanhydride, wobei es eine deutlich höhere Reaktionskinetik als Pyridin induziert. Es werden sogar noch schnellere Reaktionsgeschwindigkeiten als mit 4-DMAP erreicht.[4]

Darstellung

PPY kann durch Reaktion von Pyridin mit Thionylchlorid und anschließender Umsetzung mit N-Formylpyrrolidin in guter Ausbeute erhalten werden.[4] Auch die Reaktion von 4-Chlorpyridin mit Pyrrolidin durch Mikrowellenbestrahlung liefert PPY in sehr guter Ausbeute.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Juni 2010.
Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.
G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.
S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.

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[merck-1] Datenblatt 4-(1-Pyrrolidinyl)pyridin (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Juni 2010.

[Sigma-2] Datenblatt 4-Pyrrolidinopyridine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).

[3] W. Steglich, G. Höfle: 4-Dimethylamino-pyridin, ein hochwirksamer Acylierungskatalysator, in: Angew. Chem. 1969, 81, 1001; doi:10.1002/ange.19690812313.

[steglich-4] G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen: 4-Dialkylaminopyridine als hochwirksame Acylierungskatalysatoren, in: Angew. Chem. 1978, 90, 602–615; doi:10.1002/ange.19780900806.

[5] S. Narayan, T. Seelhammer, R. E. Gawley: Microwave assisted solvent free amination of halo-(pyridine or pyrimidine) without transition metal catalyst, in: Tetrahedron Lett. 2004, 45, 757–759; doi:10.1016/j.tetlet.2003.11.030.