3-Octanol

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	3-Octanol
Andere Namen	Octan-3-ol; Ethylpentylcarbinol; n-Amylethylcarbinol; 3-OCTANOL (INCI)[1];
Summenformel	C8H18O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-667-4
ECHA-InfoCard	100.008.790
PubChem	11527
ChemSpider	11043
Wikidata	Q27154917
Eigenschaften
Molare Masse	130,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−45 °C[2]
Siedepunkt	173 °C[2]; 174–176 °C [(S)-(+)-3-Octanol][3];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2]; löslich in Ethanol und vielen Ölen[4];
Brechungsindex	1,426 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313 [2]
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Octanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der chiralen Alkohole.

Vorkommen

3-Octanol kommt natürlich in zahlreichen Pflanzen wie Bay (Pimenta racemosa),[6][7] Spearmintöl, Hafergrütze, Basilikum, Pimentblättern und Trüffel vor.[5] Die Verbindung wurde nachgewiesen (frei und verestert) in einer Vielzahl von Minzen, Lavendel, den ätherischen Ölen der Ackerminze, Grünen Minze, Pferdeminze (Monarda punctata)[7] und Rossminze (Mentha longifolia)[7], in Äpfeln, Bananen, Moosbeeren, Trauben, Papaya, Erdbeeren, Sauerkirschen, Zitronen, Brombeeren, Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),[7] Schweinefleisch, Erbsen, Kartoffeln, Ingwer, Thymian, Fisch, gebratenem Rindfleisch, Cognac, Rum, Wein, Kaffee, Tee, Hafer, Sojabohnen, Pilzen,[8] Majoran, Seetang, Buchweizen, Zitronenmelisse, Trüffeln, Passionsfrucht und Pepino-Frucht (Solanum muricatum).[4]

Basilikum
Apfel
Erbsen
Trüffel

Es dient manchen Ameisen als Alarmpheromon.[9] Die Mandibeldrüsen der Ameisenart Myrmica enthalten neben anderen Substanzen 3-Octanol, 90 % davon in Form des (R)-Enantiomers. Die Arten M. rubra und scabrinodis reagieren spezifisch auf dieses (R)-Isomer.[10]

Gewinnung und Darstellung

3-Octanol kann in racemischer Form durch Reduktion von 3-Octanon mit Natrium in Etherlösung hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

3-Octanol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

3-Octanol wird als Aromastoff (zum Beispiel für Lavendel und Pilzgerüche[11]) verwendet.[4]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Octanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu 3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2020.
Eintrag zu 3-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt (S)-(+)-3-Octanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 3-Octanol, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).
J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
3-OCTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 77, doi:10.1002/14356007.a11_141.
John L. Capinera: Encyclopedia of Entomology. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-1-4020-6242-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
M-C. CAMMAERTS, K. MORI: Behavioural activity of pure chiral 3-octanol for the ants Myrmica scabrinodis Nyl. and Myrmica rubra L.. In: Physiological Entomology. 12, 1987, S. 381, doi:10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x.
Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1059 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu 3-OCTANOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. Januar 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 3-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)

[SigmaS-3] Datenblatt (S)-(+)-3-Octanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).

[George_A._Burdock-4] George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 1526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-5] Datenblatt 3-Octanol, natural, ≥97%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2017 (PDF).

[FFJ1995-6] J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes of Pimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.

[Dr._Dukes-7] 3-OCTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.

[Ulmann-8] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 77, doi:10.1002/14356007.a11_141.

[John_L._Capinera-9] John L. Capinera: Encyclopedia of Entomology. Springer Science & Business Media, 2008, ISBN 978-1-4020-6242-1, S. 92 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[DOI10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x-10] M-C. CAMMAERTS, K. MORI: Behavioural activity of pure chiral 3-octanol for the ants Myrmica scabrinodis Nyl. and Myrmica rubra L.. In: Physiological Entomology. 12, 1987, S. 381, doi:10.1111/j.1365-3032.1987.tb00764.x.

[Wiley-VCH-11] Wiley-VCH: Ullmann's Food and Feed, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, 2017, ISBN 978-3-527-33990-7, S. 1059 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).