3-Nitropyridin

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Nitropyridin
Summenformel	C5H4N2O2
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	677-651-8
ECHA-InfoCard	100.202.776
PubChem	137630
Wikidata	Q223105
Eigenschaften
Molare Masse	124,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,33 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	38–42 °C[1]
Siedepunkt	216 °C[1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐302‐312‐332
	P: 233‐302+352 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

3-Nitropyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Bei der Struktur handelt sich um einen Pyridinring, welcher in 3-Position eine Nitrogruppe trägt.

Darstellung

3-Nitropyridin kann nicht unter den gewöhnlichen Bedingungen einer aromatischen elektrophilen Nitrierung erhalten werden. Es wurde jedoch mehrfach von der Umsetzung von Pyridin mit Distickstofftrioxid zu 3-Nitropyridin berichtet.[2][3][4] Es kann auch aus 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung hergestellt werden.[5]

Einzelnachweise

Datenblatt 3-Nitropyridine, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Jan M. Bakke, Ingrid Hegbom: "Dinitrogen Pentoxide–Sulfur Dioxide, a New Nitration System", in: Acta Chemica Scandinavica, 1994, 48, S. 181–182; doi:10.3891/acta.chem.scand.48-0181
Jan M. Bakke, Eli Ranes: "A New Efficient Synthesis of 3-Nitropyridine and Substituted Derivatives", in: Synthesis, 1997, 3, S. 281–283; doi:10.1055/s-1997-4463.
Takashi Murashima, Keiji Nishi, Ken-ichi Nakamoto, Atsushi Kato, Ryuji Tamai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono: "Preparation of Novel Heteroisoindoles from Nitropyridines and Nitropyridones", in: Heterocycles, 2002, 58, S. 301–310; doi:10.3987/COM-02-S(M)22.
Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.

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[alfa-1] Datenblatt 3-Nitropyridine, 97% bei AlfaAesar, abgerufen am 25. Dezember 2019 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[2] Jan M. Bakke, Ingrid Hegbom: "Dinitrogen Pentoxide–Sulfur Dioxide, a New Nitration System", in: Acta Chemica Scandinavica, 1994, 48, S. 181–182; doi:10.3891/acta.chem.scand.48-0181

[3] Jan M. Bakke, Eli Ranes: "A New Efficient Synthesis of 3-Nitropyridine and Substituted Derivatives", in: Synthesis, 1997, 3, S. 281–283; doi:10.1055/s-1997-4463.

[4] Takashi Murashima, Keiji Nishi, Ken-ichi Nakamoto, Atsushi Kato, Ryuji Tamai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono: "Preparation of Novel Heteroisoindoles from Nitropyridines and Nitropyridones", in: Heterocycles, 2002, 58, S. 301–310; doi:10.3987/COM-02-S(M)22.

[5] Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO₂⁺BF₄⁻) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.