3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid

3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid (auch kurz CHPTAC) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der quaternären Ammoniumsalze und organischen Chlorverbindungen.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid
Andere Namen
  • CHPTAC
  • QUAT 188, QUAB® 188 (registrierte Warenmarke einer wässrigen Lösung)
  • N-(3-Chlor-2-hydroxypropyl)-N,N,N-trimethylammoniumchlorid
  • (RS)-3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid
Summenformel C6H15Cl2NO
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser brennbarer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 3327-22-8
EG-Nummer 222-048-3
ECHA-InfoCard 100.020.045
PubChem 18732
ChemSpider 17688
Wikidata Q223065
Eigenschaften
Molare Masse 188,10 mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,11 g·cm−3 (97,3 % Reinheit bei 20 °C)[2]

Schmelzpunkt

180,5 °C[2]

Dampfdruck

15 hPa (20 °C)[3]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (835 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Alkohol[3]
  • unlöslich in Kohlenwasserstoffen und chlorierten Kohlenwasserstoffen[3]
Brechungsindex

1,4541 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 351412
P: 201202273280308+313501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eigenschaften

3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid ist ein wenig flüchtiger, brennbarer Feststoff. Er ist leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert sauer. Das Handelsprodukt ist eine etwa 60%ige wässrige Lösung. Um die Verbindung gegen Hydrolyse zu schützen, muss ein pH-Wert von 3 bis 5 aufrechterhalten werden.[2]

Verwendung

3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid wird zur Kationisierung (Synthese von kationischen Bipolymeren) von Cellulose, Stärke und ähnlichen Verbindungen verwendet.[2] Es dient weiterhin der Quaternisierung von Verbindungen mit Hydroxy-, Amino- und anderen funktionellen Gruppen.[3]

Einzelnachweise

  1. QUAB 188 (QUAB).
  2. Eintrag zu (3-Chlor-2-hydroxypropyl)trimethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Toxikologische Bewertung von QUAB 188 (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. Datenblatt 3-Chlor-2-hydroxypropyl-N,N,N-trimethylammoniumchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Oktober 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. Eintrag zu (3-chloro-2-hydroxypropyl)trimethylammonium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
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