3,5-Dinitrobrenzcatechin

3,5-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3,5-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen
  • 3,5-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol
  • 3,5-Dinitro-1,2-benzendiol
Summenformel C6H4N2O6
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7659-29-2
PubChem 3870203
ChemSpider 3094995
DrugBank DB02105
Wikidata Q223026
Eigenschaften
Molare Masse 200,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

164 °C[2]

pKS-Wert
  • pKs1 = 3,39[2]
  • pKs2 = 10,03[2]
Löslichkeit
  • in Wasser 17 g·l−1[1]
  • löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Ein Syntheseweg von 3,5-Dinitrobrenzcatechin 5 geht von 1,3,5-Trinitrobenzol 1 aus, das mit Natriummethanolat in Methanol zu 3,5-Dinitroanisol 2 reagiert.[3] Dieses wird dann mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Das dabei entstehende 2,3,5-Trinitroanisol 3 wird wieder mit Natriummethanolat zu 3,5-Dinitroveratrol 4 umgewandelt.[4] Etherspaltung liefert dann das Endprodukt 5.

Herstellung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin

Derivate

Die Methylierung von 3,5-Dinitrobrenzcatechin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat
Methylether des 3,5-Dinitrobrenzcatechins[2]
Strukturformel
Trivialname 4,6-Dinitroguajacol3,5-Dinitroguajacol3,5-Dinitroveratrol
CAS-Nummer 63975-57-513661-34-2
Molmasse 214,1214,1228,1
Schmelzpunkt 80 °C123 °C102 °C

Bei der Veresterung mit Essigsäureanhydrid entsteht das Diacetat, das einen Schmelzpunkt von 112 °C hat.[2]

Veresterung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Acetanhydrid

Verwendung

3,5-Dinitrobrenzcatechin wird als Inhibitor von Catechol-O-methyl-transferase (COMT) eingesetzt.[1] Ferner wird es für die photometrische Bestimmung von Niob, Titan (Element), Vanadium, Wolfram und der seltenen Erden eingesetzt.[2]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 3,5-Dinitrocatechol, solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
  2. J. Buckingham: "Dictionary of organic compounds", Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 12–31; Volltext.
  4. M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: Rec. Trav. Chim., 1912, 31, S. 101–104; Volltext.
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