Dinitrobenzole

Die Dinitrobenzole (nach d​er IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, a​uch DNB) bestehen a​us einem Benzolring m​it zwei Nitrogruppen (–NO2) a​ls Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung d​er Nitrogruppen ergeben s​ich drei Konstitutionsisomere m​it der Summenformel C6H4N2O4. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. b​ei der Sprengstoffherstellung an.

Vertreter
Dinitrobenzole
Name o-Dinitrobenzolm-Dinitrobenzolp-Dinitrobenzol
Andere Namen 1,2-Dinitrobenzol1,3-Dinitrobenzol1,4-Dinitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer 528-29-099-65-0100-25-4
25154-54-5 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 1070774527492
Summenformel C6H4N2O4
Molare Masse 168,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristallegelbliche Kristallefarblose Kristalle
Schmelzpunkt 118 °C[2] 89 °C[3] 174 °C[4]
Siedepunkt 318 °C[2] 291 °C[3] 299 °C[4]
Dichte 1,565 (17 °C)[5] 1,575 (18 °C)[5] 1,625 (18 °C)[5]
Dampfdruck 0,08 Pa (30 °C)[6] 0,07 Pa (30 °C)[6]
0,34 Pa (50 °C)[6] 0,23 Pa (50 °C)[6]
Löslichkeit unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung		 aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[7] ggf. erweitert
Gefahr[1]
H- und P-Sätze 300+310+330​‐​373​‐​410[2] 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​410[3] 300​‐​310​‐​330​‐​373​‐​410[4]
keine EUH-Sätze
260​‐​280​‐​284​‐​301+310+330​‐​302+352+310​‐​361+364​‐​304+340+310[2] 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[3] 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310[4]
MAK-Wert Schweiz: 0,15 ml·m−3 bzw. 1 mg·m−3[8]

Eigenschaften

Die Dinitrobenzole s​ind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte d​er drei Isomere liegen relativ n​ah beieinander, während s​ich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, d​as die höchste Symmetrie aufweist, besitzt d​en höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Das m-Dinitrobenzol i​st durch erneute Nitrierung v​on Nitrobenzol zugänglich, d​ie Reaktion läuft m​it Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt u​nd der −M-Effekt d​er Nitrogruppe d​es Nitrobenzols bewirken z​u 93 % e​ine Direktion i​n die meta-Stellung. Die ortho- u​nd para-Produkte treten n​ur zu 6 bzw. 1 % auf.[9]

Eine grün markierte Nitrogruppe als Zweitsubstituent am Benzolring.

Verwendung

Eine Reduktion d​es m-Dinitrobenzols m​it Natriumsulfid i​n wässriger Lösung führt z​u m-Nitroanilin, d​ie komplette Reduktion (Fe/HCl) z​u m-Phenylendiamin.[10]

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Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Dinitrobenzol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. März 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 1,2-Dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Eintrag zu 1,3-Dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  4. Eintrag zu 1,4-Dinitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. März 2020. (JavaScript erforderlich)
  5. Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
  6. H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
  7. Eintrag zu Dinitrobenzene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 11. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  8. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Dinitrobenzol (alle Isomeren)), abgerufen am 4. März 2020.
  9. Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.
  10. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.
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