3,5-Dibromphenol

3,5-Dibromphenol i​st eine chemische Verbindung, d​ie sowohl z​u den Phenolen a​ls auch z​u den Halogenaromaten zählt.

Strukturformel
Allgemeines
Name 3,5-Dibromphenol
Summenformel C6H4Br2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-41-5
EG-Nummer 629-188-8
ECHA-InfoCard 100.157.391
PubChem 12280
ChemSpider 11777
Wikidata Q223012
Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

81 °C[1]

pKS-Wert

8,06 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

3,5-Dibromphenol k​ann aus Pentabromphenol d​urch Reaktion m​it Benzol i​n Gegenwart v​on Aluminiumchlorid hergestellt werden.[3]

3,5-Dibromphenol k​ann auch a​us 3,5-Dibromanilin d​urch Diazotierung u​nd anschließendes Verkochen d​es Diazoniumsalzes dargestellt werden.[4] Ausgangsstoff für 3,5-Dibromanilin i​st 4-Nitroanilin.[5]

Ebenso k​ann es a​us 1,3,5-Tribrombenzol u​nd Natriummethanolat hergestellt werden.[6]

Derivate

Der Methylether k​ann durch Methylierung m​it Dimethylsulfat hergestellt werden u​nd ist a​uch unter d​em Trivialnamen 3,5-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt l​iegt bei 40 °C.[1]

Der Ethylether (3,5-Dibromphenetol) siedet bei 268 °C.[1] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 53 °C schmilzt.[1]

Die Bromierung v​on 3,5-Dibromphenol m​it Kaliumbromid u​nd Brom führt z​um Pentabromphenol, dessen Schmelzpunkt b​ei 225 °C liegt.[4]

Die Nitrierung v​on 3,5-Dibromphenol m​it Salpetersäure u​nd Schwefelsäure führt z​um 3,5-Dibrom-2,4,6-trinitrophenol, dessen Schmelzpunkt b​ei 173 °C liegt.[4]

Mit Formaldehyd u​nd Natronlauge entsteht 2,6-Dibrom-4-hydroxybenzylalkohol m​it einem Schmelzpunkt v​on 180 °C.[3]

Die Iodierung v​on 3,5-Dibromphenol m​it Iod u​nd Kaliumiodid i​n Natronlauge führt zunächst z​um 3,5-Dibrom-2,4,6-triiodphenol (Schmelzpunkt 199 °C). Dieses k​ann mit Salpetersäure z​um 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon umgesetzt werden.[7]

Einzelnachweise
  1. Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. Datenblatt 3,5-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011 (PDF).
  3. M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1924, 45 (7–8), S. 295–303; doi:10.1007/BF01521913.
  4. M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim., 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
  5. M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext; doi:10.1002/recl.19060250602.
  6. Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 545; Volltext.
  7. M. Kohn, A. Rosenfeld: "Neue Beobachtungen über Halogenphenole. XIV. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 101–117; doi:10.1007/BF01525494.
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