2-Methylindol

2-Methylindol ist ein aromatischer Heterocyclus aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen und ein Derivat des Indols.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Methylindol
Andere Namen
  • alpha-Methylindol
  • Methylketol
Summenformel C9H9N
Kurzbeschreibung

weißer[1] bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 95-20-5
EG-Nummer 202-398-3
ECHA-InfoCard 100.002.181
PubChem 7224
Wikidata Q4596907
Eigenschaften
Molare Masse 131,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,07 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

58–60 °C[2]

Siedepunkt

272 °C[2]

Löslichkeit

schwer in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338+310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

2-Methylindol kann durch Reaktion von o-Methylacetanilid mit Natriumamid in Ether bei 240 °C und anschließende Reaktion mit Ethanol und Wasser gewonnen werden.[3] Es kann auch aus Steinkohlenteer gewonnen werden.[1]

Eigenschaften

2-Methylindol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, lichtempfindlicher, weißer bis graubrauner Feststoff mit unangenehmem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist.[2] Es ist isomer zu Skatol (3-Methylindol) und zeigt Tribolumineszenz.[1]

Verwendung

2-Methylindol wird als Reagenz für die regioselektive Synthese von Oxopyrrolidin-Analoga über iodkatalysierte Markownikow-Additionsreaktion, Friedel-Crafts-Alkylierungen, Herstellung von Pflanzenwachstumshemmern, Michael-Additionen und der Synthese von Cyclooxygenase-1- / Cyclooxygenase-2-Hemmern verwendet.[4] So dient es auch der Herstellung von Azofarbstoffen und Duftstoffen.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2-Methylindol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juni 2016.
  2. Eintrag zu 2-Methylindol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
  3. C. F. H. Allen, James VanAllan: 2-METHYLINDOLE In: Organic Syntheses. 22, 1942, S. 94, doi:10.15227/orgsyn.022.0094; Coll. Vol. 3, 1955, S. 597 (PDF).
  4. Datenblatt 2-Methylindole, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Juni 2016 (PDF).
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