2-Hydroxybuttersäure

2-Hydroxybuttersäure, systematisch 2-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 2-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Strukturformel
Struktur ohne Berücksichtigung der Stereochemie
Allgemeines
Name 2-Hydroxybuttersäure
Andere Namen
  • 2-Hydroxybutansäure
  • α-Hydroxybuttersäure
Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 209-985-3
ECHA-InfoCard 100.009.079
PubChem 11266
ChemSpider 10792
Wikidata Q3288610
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,125 g·cm−3 (20 °C, Racemat)[2]

Schmelzpunkt
  • 50–54 °C (Enantiomere)[1]
  • 44 °C (Racemat)[3]
Siedepunkt

260 °C (Racemat)[3]

Löslichkeit

löslich in Wasser, Ether und Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​318​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

2-Hydroxybuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral und kommt in zwei enantiomeren Formen, (R)-2-Hydroxybuttersäure und (S)-2-Hydroxybuttersäure, vor. Racemische 2-Hydroxybuttersäure [Synonym: (RS)-2-Hydroxybuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus dem (R)- und dem (S)-Enantiomer.

Isomere von 2-Hydroxybuttersäure
Name (S)-2-Hydroxybuttersäure(R)-2-Hydroxybuttersäure
Andere Namen (+)-2-Hydroxybuttersäure
L-2-Hydroxybuttersäure		 (−)-2-Hydroxybuttersäure
D-2-Hydroxybuttersäure
Strukturformel
CAS-Nummer 3347-90-820016-85-7
600-15-7 (unspez.)
EG-Nummer 628-477-6627-239-9
209-985-3 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.156.743100.155.619
100.009.079 (unspez.)
PubChem 440864449265
11266 (unspez.)
Wikidata Q27887417Q27122144
Q3288610 (unspez.)

Darstellung

2-Hydroxybuttersäure kann aus 2-Brombutansäure und Silberoxid hergestellt werden.[4][5]

Eine weitere Synthese geht von Propanal aus, das mit Cyanwasserstoff in das entsprechende Cyanhydrin umgewandelt wird. Die Hydrolyse der Nitrilgruppe führt unter Abspaltung von Ammoniak zur 2-Hydroxybenzoesäure.[4]

Auch das Erhitzen von Ethyltartronsäure auf 180 °C liefert unter Decarboxylierung 2-Hydroxybutansäure.[4]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Datenblatt (R)-2-Hydroxybutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Januar 2013 (PDF).
  2. D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. CRC Press, 2012, ISBN 1-4398-8049-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu (S)-2-HYDROXYBUTYRIC ACID bei ChemicalBook, abgerufen am 14. September 2012.
  4. F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band, Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561 (Volltext).
  5. C. Friedel, V. Machuca: Ueber Brombuttersäure und eine von derselben sich ableitende neue Säure. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1861, 120 (3), S. 279–285 (doi:10.1002/jlac.18611200305).
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