2-Hydroxyisobuttersäure

2-Hydroxyisobuttersäure i​st ein Derivat d​er Isobuttersäure, d​ie in 2-Position m​it einer Hydroxygruppe substituiert ist.

Strukturformel
Allgemeines
Name 2-Hydroxyisobuttersäure
Andere Namen
  • α-Hydroxyisobuttersäure
  • 2-Hydroxyisobutansäure
  • 2-Hydroxy-2-methylpropansäure
  • Dimethylglycolsäure
  • 2-HIBA
  • METHYL LACTIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C4H8O3
Kurzbeschreibung

hygroskopische Prismen[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 594-61-6
EG-Nummer 209-848-8
ECHA-InfoCard 100.008.955
PubChem 11671
ChemSpider 11181
Wikidata Q2735617
Eigenschaften
Molare Masse 104,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

82,5 °C[2]

Siedepunkt

212 °C[2]

pKS-Wert

4,04 (18 °C)[3]

Löslichkeit

sehr g​ut löslich i​n Wasser, Ethanol u​nd Ether, k​aum löslich i​n Benzol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

α-Hydroxycarbonsäuren s​ind mit d​er zusätzlichen Hydroxygruppe i​n der Regel acider a​ls ihre Stammverbindungen. Der pKs-Wert d​er 2-Hydroxyisobuttersäure beträgt 4,04, während e​r für d​ie Isobuttersäure e​twa 4,86 beträgt. Die Acidität d​er 2-Hydroxyisobuttersäure unterscheidet s​ich kaum v​on der Milchsäure (2-Hydroxypropionsäure) m​it 3,90.

Siehe auch

Literatur
  • Thore Rohwerder, Roland H. Müller: „Biosynthesis of 2-hydroxyisobutyric acid (2-HIBA) from renewable carbon“, Microbial Cell Factories, 2010, 9:13 (doi:10.1186/1475-2859-9-13).

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu METHYL LACTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. August 2020.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-294.
  3. Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, S. 431.
  4. Datenblatt 2-Hydroxyisobuttersäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. Dezember 2013.
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