2-Anilinoethanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Anilinoethanol
Andere Namen	2-(Phenylamino)ethanol; N-Phenylethanolamin; N-(2-Hydroxyethyl)anilin;
Summenformel	C8H11NO
Kurzbeschreibung	gelbbraune, brennbare Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-588-1
ECHA-InfoCard	100.004.172
PubChem	31235
ChemSpider	28975
Wikidata	Q15632814
Eigenschaften
Molare Masse	137,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,1 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−30 °C[1]
Siedepunkt	284–286 °C[1]
Dampfdruck	1,46 hPa (100 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,578 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 310‐318‐373‐412
	P: 273‐280‐302+352‐310‐305+351+338 [1]
Toxikologische Daten	2230 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 69 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Anilinoethanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Alkohole.

Darstellung

2-Anilinoethanol kann durch Umsetzung von Anilin mit 2-Halogenethanolen, zum Beispiel 2-Bromethanol[3][4][5], oder durch Umsetzung von Monoethanolamin mit Monohalogenbenzolen in Gegenwart von Kupfer(I)-iodid und Kaliumhydroxid[6] hergestellt werden.

Verwendung

2-Anilinoethanol kann zur Synthese von Indol[7] verwendet werden. Poly(2-anilinoethanol) ist ein organischer Halbleiter.[8]

Einzelnachweise

Eintrag zu 2-Anilinoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt N-(2-Hydroxyethyl)aniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
B. A. Bhanu Prasad, Scott R. Gilbertson: One-Pot Synthesis of Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbene Ligands from N-(2-Iodoethyl)arylamine Salts. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 16, 20. August 2009, S. 3710–3713, doi:10.1021/ol901189m.
Yunqi Zhao, Shaofeng Duan, Xing Zeng, Chunjing Liu, Neal M. Davies, Benyi Li, M. Laird Forrest: Prodrug Strategy for PSMA-Targeted Delivery of TGX-221 to Prostate Cancer Cells. In: Molecular Pharmaceutics. Band 9, Nr. 6, 4. Juni 2012, S. 1705–1716, doi:10.1021/mp3000309.
Jianjun Yin, Gang Ye, Xiaogong Wang: Star-shaped molecules containing both azo chromophores and carbazole units as a new type of photoresponsive amorphous material. In: Journal of Materials Chemistry C. Band 1, Nr. 24, 2013, S. 3794, doi:10.1039/c3tc30536h.
Huiqing Yin, Ming Jin, Wei Chen, Chen Chen, Likang Zheng, Ping Wei, Shiqing Han: Solvent-free copper-catalyzed N-arylation of amino alcohols and diamines with aryl halides. In: Tetrahedron Letters. Band 53, Nr. 10, März 2012, S. 1265–1270, doi:10.1016/j.tetlet.2011.12.130.
Jean Afxantidis, Naima Bouchry, Jean-Pierre Aune: Synthesis of indole, benzofuran and benzothiophene by reaction of 2-anilinoethanol, 2-phenoxyethanol and 2-(phenylthio)ethanol on AlPO4 and Pd/AlPO4 catalysts. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 102, Nr. 1, September 1995, S. 49–58, doi:10.1016/1381-1169(95)00082-8.
E. Ahlatcıoğlu, B.F. Şenkal, F. Yakuphanoğlu, Sh. A. Mansour: Synthesis of New Organic Semiconductors Based on Poly(2-anilinoethanol) Doped With Different Acids and Investigation of Their Electro-Optical Properties. In: Polymer Engineering & Science. Band 53, Nr. 2, 2012, doi:10.1002/pen.23246.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2-Anilinoethanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt N-(2-Hydroxyethyl)aniline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[DOI10.1021/ol901189m-3] B. A. Bhanu Prasad, Scott R. Gilbertson: One-Pot Synthesis of Unsymmetrical N-Heterocyclic Carbene Ligands from N-(2-Iodoethyl)arylamine Salts. In: Organic Letters. Band 11, Nr. 16, 20. August 2009, S. 3710–3713, doi:10.1021/ol901189m.

[DOI10.1021/mp3000309-4] Yunqi Zhao, Shaofeng Duan, Xing Zeng, Chunjing Liu, Neal M. Davies, Benyi Li, M. Laird Forrest: Prodrug Strategy for PSMA-Targeted Delivery of TGX-221 to Prostate Cancer Cells. In: Molecular Pharmaceutics. Band 9, Nr. 6, 4. Juni 2012, S. 1705–1716, doi:10.1021/mp3000309.

[DOI10.1039/c3tc30536h-5] Jianjun Yin, Gang Ye, Xiaogong Wang: Star-shaped molecules containing both azo chromophores and carbazole units as a new type of photoresponsive amorphous material. In: Journal of Materials Chemistry C. Band 1, Nr. 24, 2013, S. 3794, doi:10.1039/c3tc30536h.

[DOI10.1016/j.tetlet.2011.12.130-6] Huiqing Yin, Ming Jin, Wei Chen, Chen Chen, Likang Zheng, Ping Wei, Shiqing Han: Solvent-free copper-catalyzed N-arylation of amino alcohols and diamines with aryl halides. In: Tetrahedron Letters. Band 53, Nr. 10, März 2012, S. 1265–1270, doi:10.1016/j.tetlet.2011.12.130.

[7] Jean Afxantidis, Naima Bouchry, Jean-Pierre Aune: Synthesis of indole, benzofuran and benzothiophene by reaction of 2-anilinoethanol, 2-phenoxyethanol and 2-(phenylthio)ethanol on AlPO4 and Pd/AlPO4 catalysts. In: Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. Band 102, Nr. 1, September 1995, S. 49–58, doi:10.1016/1381-1169(95)00082-8.

[8] E. Ahlatcıoğlu, B.F. Şenkal, F. Yakuphanoğlu, Sh. A. Mansour: Synthesis of New Organic Semiconductors Based on Poly(2-anilinoethanol) Doped With Different Acids and Investigation of Their Electro-Optical Properties. In: Polymer Engineering & Science. Band 53, Nr. 2, 2012, doi:10.1002/pen.23246.