2,6-Diisopropylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diisopropylanilin
Andere Namen	2,6-Bis(1-methylethyl)benzenamin (system. IUPAC); 2,6-Diisopropylphenylamin;
Summenformel	C12H19N
Kurzbeschreibung	gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-305-4
ECHA-InfoCard	100.042.081
PubChem	32484
ChemSpider	13859730
Wikidata	Q27252049
Eigenschaften
Molare Masse	177,29 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,94 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−45 °C[1]
Siedepunkt	257 °C[1]
Dampfdruck	< 0,01 hPa[1]
Löslichkeit	< 0,2 g/l in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 412
	P: 273 [1]
Toxikologische Daten	3200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Diisopropylanilin ist ein flüssiges aromatisches Amin mit der Formel H₂NC₆H₃(CH(CH₃)₂)₂. Es ist eine farblose Flüssigkeit, genau wie viele andere Anilinderivate können Proben allerdings auch gelb oder braun erscheinen.

Verwendung

Aufgrund seines hohen sterischen Anspruchs wird 2,6-Diisopropylanilin zur Synthese von Liganden in der Koordinationschemie genutzt. So tragen viele auf Schrock-Carben basierende Übergangsmetallkomplexe von diesem Anilin abgeleitete Imidoliganden.[2] Die Kondensation mit 2,6-Diacetylpyridin führt zu Diiminopyridinliganden[3], die mit Acetylaceton zu NacNac-Liganden.[4]

Auch in einigen Carbenen werden die sterisch anspruchsvollen Diisopropylphenylsubstituenten durch 2,6-Diisopropylanilin eingeführt.[5][6][7]

Ein typischer schrockartiger Katalysator der Olefinmethathese, der ein auf 2,6-Diisopropylanilin basierendes sterisch anspruchsvolles Imin als Beobachterligand trägt.
Struktur des Diamido-diimidokomplexes W(NAr)₂(N(H)Ar)₂ (ArNH₂ = 2,6-Diisopropylanilin).

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,6-Diisopropylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2019. (JavaScript erforderlich)
Richard R. Schrock: Recent Advances in High Oxidation State Mo and W Imido Alkylidene Chemistry. In: Chemical Reviews. Band 109, Nr. 8, 12. August 2009, S. 3211–3226, doi:10.1021/cr800502p, PMID 19284732, PMC 2726908 (freier Volltext).
Vernon C. Gibson, Martin J. Humphries, Kilian P. Tellmann, Duncan F. Wass, Andrew J. P. White: [No title found]. In: Chemical Communications. Nr. 21, 23. Oktober 2001, S. 2252–2253, doi:10.1039/b107490c.
Complexes of Bulky β-Diketiminate Ligands. In: Inorganic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-65156-8, S. 1–55, doi:10.1002/9780470651568.ch1.
Vincent Lavallo, Yves Canac, Carsten Präsang, Bruno Donnadieu, Guy Bertrand: Stable Cyclic (Alkyl)(Amino)Carbenes as Rigid or Flexible, Bulky, Electron-Rich Ligands for Transition-Metal Catalysts: A Quaternary Carbon Atom Makes the Difference. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 44, Nr. 35, 5. September 2005, S. 5705–5709, doi:10.1002/anie.200501841.
Matthew Asay, Bruno Donnadieu, Antoine Baceiredo, Michele Soleilhavoup, Guy Bertrand: Cyclic (Amino)[bis(ylide)]carbene as an Anionic Bidentate Ligand for Transition-Metal Complexes. In: Inorganic Chemistry. Band 47, Nr. 10, Mai 2008, S. 3949–3951, doi:10.1021/ic800459p, PMID 18422308, PMC 2574712 (freier Volltext).
Tianniu Chen, Karn R Sorasaenee, Zhongzhi Wu, Jonathan B Diminnie, Ziling Xue: Synthesis, characterization and X-ray structures of new molybdenum bis(imide) amide and silyl complexes. In: Inorganica Chimica Acta. Band 345, März 2003, S. 113–120, doi:10.1016/S0020-1693(02)01271-9.

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,6-Diisopropylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. November 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] Richard R. Schrock: Recent Advances in High Oxidation State Mo and W Imido Alkylidene Chemistry. In: Chemical Reviews. Band 109, Nr. 8, 12. August 2009, S. 3211–3226, doi:10.1021/cr800502p, PMID 19284732, PMC 2726908 (freier Volltext).

[3] Vernon C. Gibson, Martin J. Humphries, Kilian P. Tellmann, Duncan F. Wass, Andrew J. P. White: [No title found]. In: Chemical Communications. Nr. 21, 23. Oktober 2001, S. 2252–2253, doi:10.1039/b107490c.

[4] Complexes of Bulky β-Diketiminate Ligands. In: Inorganic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-65156-8, S. 1–55, doi:10.1002/9780470651568.ch1.

[5] Vincent Lavallo, Yves Canac, Carsten Präsang, Bruno Donnadieu, Guy Bertrand: Stable Cyclic (Alkyl)(Amino)Carbenes as Rigid or Flexible, Bulky, Electron-Rich Ligands for Transition-Metal Catalysts: A Quaternary Carbon Atom Makes the Difference. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 44, Nr. 35, 5. September 2005, S. 5705–5709, doi:10.1002/anie.200501841.

[6] Matthew Asay, Bruno Donnadieu, Antoine Baceiredo, Michele Soleilhavoup, Guy Bertrand: Cyclic (Amino)[bis(ylide)]carbene as an Anionic Bidentate Ligand for Transition-Metal Complexes. In: Inorganic Chemistry. Band 47, Nr. 10, Mai 2008, S. 3949–3951, doi:10.1021/ic800459p, PMID 18422308, PMC 2574712 (freier Volltext).

[7] Tianniu Chen, Karn R Sorasaenee, Zhongzhi Wu, Jonathan B Diminnie, Ziling Xue: Synthesis, characterization and X-ray structures of new molybdenum bis(imide) amide and silyl complexes. In: Inorganica Chimica Acta. Band 345, März 2003, S. 113–120, doi:10.1016/S0020-1693(02)01271-9.