2,6-Diiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diiodphenol
Summenformel	C6H4I2O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	830-033-3
ECHA-InfoCard	100.265.645
PubChem	10405322
ChemSpider	8580760
Wikidata	Q209279
Eigenschaften
Molare Masse	345,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	65,5–67,5 °C[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Diiodphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

2,6-Diiodphenol wurde erstmals 1883 von C. Schall aus Natriumphenolat und elementarem Iod hergestellt.[3] Der Nachweis, dass es sich bei dem von Schall erhaltenen Diiodphenol um das 2,6-Isomer handelte, wurde erst 1902 von M. P. Brenans erbracht.[4] Als Nebenprodukte entstehen bei dieser Reaktion 4-Iodphenol und 2,4,6-Triiodphenol. Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Reaktion von Phenol mit Iod in Wasserstoffperoxid, die in sehr guten Ausbeuten das gewünschte Produkt liefert.[5]

Herstellung von 2,6-Diiodphenol aus Phenol und Iod in Wasserstoffperoxid

Derivate

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 107 °C schmilzt.[1]

Veresterung von 2,6-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 2,6-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 35 °C[4]. Die Schmelzpunkte weiterer Ether sind in untenstehender Tabelle gelistet.

Etherbildung von 2,6-Diiodphenol mit Dimethylsulfat

Ether des 2,6-Diiodphenols[4]
Namen	2,6-Diiodanisol 2,6-Diiodmethoxybenzol	2,6-Diiodphenetol 2,6-Diiodethoxybenzol	2,6-Diiodallyloxybenzol	2,6-Diiodbenzyloxybenzol
Strukturformel
Summenformel	C₇H₆I₂O	C₈H₈I₂O	C₉H₈I₂O	C₁₃H₁₀I₂O
Molare Masse	359,9 g·mol⁻¹	373,9 g·mol⁻¹	385,9 g·mol⁻¹	435,9 g·mol⁻¹
Beschreibung	farblose Prismen
Schmelzpunkt	35 °C	41–42 °C	46 °C	74,5 °C

Die Nitrierung von 2,6-Diiodphenol mit Salpetersäure in Essigsäure ergibt ein Gemisch von 2,6-Diiod-4-nitrophenol (CAS-Nummer: 305-85-1, Schmelzpunkt 155–156 °C) und 2-Iod-6-nitrophenol (CAS-Nummer: 13073-26-2), wobei letzteres unter Freisetzung von elementarem Iod entsteht.[4]

Nitrierung von 2,6-Diiodphenol

Die Bromierung von 2,6-Diiodphenol mit elementarem Brom in Essigsäure liefert 4-Brom-2,6-diiodphenol, dessen Schmelzpunkt bei 128 °C liegt.[6]

Einzelnachweise

Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
C. Schall: Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium, in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; doi:10.1002/cber.18830160272.
M. P. Brenans: Sur quelques phénols iodés, in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357.
Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water, in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
P. Brenans, K. Yeu: Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.

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[DOC-1] Dictionary of organic compounds, S. 2499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Schall-3] C. Schall: Einwirkung von Jod auf Phenolnatrium, in: Ber. d. dt. chem. Ges., 1883, 16 (2), S. 1897–1902; doi:10.1002/cber.18830160272.

[Brenans-4] M. P. Brenans: Sur quelques phénols iodés, in: C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1902, 134, S. 357.

[Gallo-5] Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water, in: J. Braz. Chem. Soc., 2010, 21 (4); doi:10.1590/S0103-50532010000400026.

[Brenans2-6] P. Brenans, K. Yeu: Phénols bromodiiodés, composés trihalogénés symétriques in C. R. Hebd. Séances Acad. Sci., 1930, 190, S. 1560–1561; Volltext.