2,4,6-Triiodphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4,6-Triiodphenol
Andere Namen	TIP
Summenformel	C6H2OHI3
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-186-7
ECHA-InfoCard	100.009.261
PubChem	11862
ChemSpider	11369
Wikidata	Q27272970
Eigenschaften
Molare Masse	471,80 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[2]
Schmelzpunkt	157–159 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 312‐332‐315‐319‐335
	P: 261‐280‐305+351+338 [2]
Toxikologische Daten	>4000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,4,6-Triiodphenol ist eine aromatische Verbindung, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Iodbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxygruppe (–OH) und drei Iodatomen (–I) als Substituenten.

Gewinnung und Darstellung

2,4,6-Triiodphenol kann durch Reaktion einer alkoholischen Lösung von Iod und Phenol mit Wasserstoffperoxid gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

2,4,6-Triiodphenol ist ein gelblicher Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3]

Verwendung

2,4,6-Triiodphenol wird als iodiertes Desinfektionsmittel bei der Behandlung von Abwasser verwendet.[3] Es wird auch für biochemische Untersuchungen eingesetzt.[6]

Einzelnachweise

Google Patents: US4677124A - Process for preparing and therapeutical applications of the "2,4,6-triiodophenol", abgerufen am 7. März 2018
Datenblatt 2,4,6-Triiodphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2018 (PDF).
Datenblatt 2,4,6-Triiodophenol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. März 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
Jurd, L.: The Iodination of Aromatic Compounds. III. Halogenation of Aromatic Ethers in the Presence of Hydrogen Peroxide, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, vol. 2, p. 595, abgerufen am 7. März 2018.
Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 21, 2010, S. 770, doi:10.1590/S0103-50532010000400026.
FAO: Characterization of plasma triiodophenol binding proteins in vertebrates and tissue distribution of triiodophenol in Rana catesbeiana tadpoles, abgerufen am 7. März 2018.

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[google.com-1] Google Patents: US4677124A - Process for preparing and therapeutical applications of the "2,4,6-triiodophenol", abgerufen am 7. März 2018

[Sigma-2] Datenblatt 2,4,6-Triiodphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2018 (PDF).

[Alfa-3] Datenblatt 2,4,6-Triiodophenol, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 7. März 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).

[harvard.edu-4] Jurd, L.: The Iodination of Aromatic Compounds. III. Halogenation of Aromatic Ethers in the Presence of Hydrogen Peroxide, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, vol. 2, p. 595, abgerufen am 7. März 2018.

[DOI10.1590/S0103-50532010000400026-5] Rafael D. C. Gallo, Karimi S. Gebara, Rozanna M. Muzzi, Cristiano Raminelli: Efficient and selective iodination of phenols promoted by iodine and hydrogen peroxide in water. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 21, 2010, S. 770, doi:10.1590/S0103-50532010000400026.

[fao.org-6] FAO: Characterization of plasma triiodophenol binding proteins in vertebrates and tissue distribution of triiodophenol in Rana catesbeiana tadpoles, abgerufen am 7. März 2018.