2,3-Epoxypropylmethacrylat

Strukturformel
	Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	2,3-Epoxypropylmethacrylat
Andere Namen	Glycidylmethacrylat; (±)-Glycidylmethacrylat; (RS)-Glycidylmethacrylat;
Summenformel	C7H10O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-441-9
ECHA-InfoCard	100.003.130
PubChem	7837
Wikidata	Q2013175
Eigenschaften
Molare Masse	142,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,04 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−41,5 °C[1]
Siedepunkt	189 °C[1]
Dampfdruck	13,3 mbar (82 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (< 10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,449 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐314‐317‐335‐341‐350‐360F‐372
	P: 201‐260‐280‐305+351+338‐310 [2]
Toxikologische Daten	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 484 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1]; 0,262 mg·(l/4 h)−1 (LC50, Ratte, inh.)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Epoxypropylmethacrylat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Epoxide. Es ist ein Ester der Methacrylsäure.

Stereoisomerie

2,3-Epoxypropylmethacrylat enthält ein Stereozentrum, es gibt als zwei enantiomere Formen:

(R)-2,3-Epoxypropylmethacrylat und
(S)-2,3-Epoxypropylmethacrylat.

Von praktischer Bedeutung ist lediglich (RS)-2,3-Epoxypropylmethacrylat, also das Racemat (1:1-Gemisch) der beiden Enantiomeren. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2,3-Epoxypropylmethacrylat“ ohne jeglichen Namenszusatz erwähnt wird, ist (RS)-2,3-Epoxypropylmethacrylat gemeint.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Epoxypropylmethacrylat kann durch die Kondensation von Allylalkohol und Epichlorhydrin mit anschließender Dehydrochlorierung mit einer Lauge zur Bildung des Epoxid-Ringes gewonnen werden.[4]

Im Jahr 1998 wurden in Japan etwa 3.000 t hergestellt.[5] Damit zählt 2,3-Epoxypropylmethacrylat zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[5]

Verwendung

2,3-Epoxypropylmethacrylat wird als Comonomer für Polymere verwendet.[6] So wird es zum Beispiel zur Herstellung des Acrylharzes des Pulverlackes des Smart eingesetzt.[7]

Sicherheitshinweise

2,3-Epoxypropylmethacrylat neigt zur spontanen Polymerisation und bei Kontakt mit Luft besteht Explosionsgefahr.[1] Auf Vorschlag der niederländischen Chemikalienbehörde wurde 2015 die chemikalienrechtliche Einstufung von 2,3-Epoxypropylmethacrylat überarbeitet. Der Ausschuss für Risikobewertung (RAC) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA) hat am 4. Dezember die Einstufung für 2,3-Epoxypropylmethacrylat wie folgt geändert: 2,3-Epoxypropylmethacrylat wird als krebserzeugend Carc 1B, mutagen Muta 2, reproduktionstoxisch Repr 1B sowie STOT SE3, STOT RE1, Acut Tox 3, Eye Dam 1 und Skin Corr 1C eingestuft. Die Warnhinweise wurde festgelegt auf H350, H341, H360F, H311, H335, H372 (Atemwegstrakt, Inhalation), H318, H314.[8] Diese Einstufung des RAC muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden aber sie stellt mit der Veröffentlichung den Stand des Wissens dar, der von Unternehmen und Behörden berücksichtigt werden muss.

Einzelnachweise

Eintrag zu 2,3-Epoxypropylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Glycidyl methacrylate, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2018 (PDF).
Eintrag zu 2,3-epoxypropyl methacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu GLYCIDYL METHACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. April 2014 (online auf PubChem).
OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Glycidyl methacrylate, abgerufen am 3. Oktober 2014.
Gerhard Lagaly, Olivier Schulz, Ralf Zimehl: Dispersionen und Emulsionen. Springer, 1997, ISBN 3-642-59248-1, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Judith Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung: Grundlagen, Anwendungen, Verfahren. Springer, 2009, ISBN 3-8348-0463-0, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
RAC-Entscheidung vom 4. Dezember 2015

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[GESTIS-1] Eintrag zu 2,3-Epoxypropylmethacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Glycidyl methacrylate, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Februar 2018 (PDF).

[CLP_100.003.130-3] Eintrag zu 2,3-epoxypropyl methacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-4] Eintrag zu GLYCIDYL METHACRYLATE in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. April 2014 (online auf PubChem).

[SIDS-5] OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Glycidyl methacrylate, abgerufen am 3. Oktober 2014.

[Gerhard_Lagaly,_Olivier_Schulz,_Ralf_Zimehl-6] Gerhard Lagaly, Olivier Schulz, Ralf Zimehl: Dispersionen und Emulsionen. Springer, 1997, ISBN 3-642-59248-1, S. 220 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Judith_Pietschmann-7] Judith Pietschmann: Industrielle Pulverbeschichtung: Grundlagen, Anwendungen, Verfahren. Springer, 2009, ISBN 3-8348-0463-0, S. 15 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] RAC-Entscheidung vom 4. Dezember 2015