2,3,4-Trichlor-1-buten

2,3,4-Trichlor-1-buten i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aliphatischen, ungesättigten Halogenkohlenwasserstoffe.

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 2,3,4-Trichlor-1-buten
Andere Namen
  • 2,3,4-Trichlorbut-1-en
  • 2,3,4-Trichlor-1-butylen
  • (RS)-2,3,4-Trichlorbut-1-en
Summenformel C4H5Cl3
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit m​it schwach stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2431-50-7
EG-Nummer 219-397-9
ECHA-InfoCard 100.017.635
PubChem 17073
Wikidata Q1833459
Eigenschaften
Molare Masse 159,44 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,3430 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−52,2 °C[1]

Siedepunkt

155–162 °C[1]

Dampfdruck

27 hPa (60 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer i​n Wasser (ca. 0,6 g·l−1 b​ei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,4944[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​330​‐​315​‐​319​‐​335​‐​351​‐​410
P: 101​‐​273​‐​280​‐​314​‐​501 [1]
MAK
  • DFG: keine Angabe, da krebserzeugend[1]
  • Schweiz: 0,005 ml·m−3 bzw. 0,035 mg·m−3[4]
Toxikologische Daten

341 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isomerie

2,3,4-Trichlor-1-buten i​st eine chirale Verbindung, e​s existieren z​wei Enantiomere. Wenn i​n diesem Artikel o​der sonst i​n der wissenschaftlichen Literatur 2,3,4-Trichlor-1-buten o​hne Deskriptor erwähnt wird, i​st stets d​as Racemat gemeint, a​lso eine 1:1-Mischung a​us (R)-2,3,4-Trichlor-1-buten u​nd (S)-2,3,4-Trichlor-1-buten.

Eigenschaften

2,3,4-Trichlor-1-buten i​st eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit m​it schwach stechendem Geruch, d​ie sehr schwer löslich i​n Wasser ist. Die Verbindung zersetzt s​ich bei h​ohen Temperaturen, w​obei Chlorwasserstoff u​nd Phosgen entstehen.[1]

Verwendung

2,3,4-Trichlor-1-buten w​ird als Zwischenprodukt z​ur Herstellung v​on Chloropren verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe v​on 2,3,4-Trichlor-1-buten können m​it Luft e​in explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 63 °C, Zündtemperatur ca. 530 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 2,3,4-Trichlor-1-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 2,3,4-Trichloro-1-butene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 25. Dezember 2016 (online auf PubChem).
  3. Eintrag zu 2,3,4-trichlorobut-1-ene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 27. Dezember 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2431-50-7 bzw. 2,3,4-Trichlor-1-buten), abgerufen am 22. September 2019.
  5. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1-Butene, 2,3,4-trichloro-, abgerufen am 25. Dezember 2016.
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