1-Octanthiol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Octanthiol
Andere Namen	Octylmercaptan; Octan-1-thiol;
Summenformel	C8H18S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-918-1
ECHA-InfoCard	100.003.562
PubChem	8144
ChemSpider	7852
Wikidata	Q11883826
Eigenschaften
Molare Masse	146,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,84 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−49 °C[1]
Siedepunkt	197–200 °C[1]
Dampfdruck	0,3 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (5,7 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Ethanol[2];
Brechungsindex	1,452 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐410
	P: 273‐280‐302+352 [1]
Toxikologische Daten	2000-2450 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Octanthiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiole.

Gewinnung und Darstellung

1-Octanthiol kann durch Reaktion von aus 1-Octen und Schwefelwasserstoff (Anti-Markownikoff-Addition) gewonnen werden.[5] Auch die Synthese durch Reaktion von 1-Bromoctan mit Schwefelwasserstoff oder Thioharnstoff durch S_N2-Umlagerung[6] oder Reaktion von Thioessigsäure mit 1-Octen ist möglich.[7]

Eigenschaften

1-Octanthiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

1-Octanthiol wird als Polymerisationskonditionierer verwendet.[5]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Octanthiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 68 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

Eintrag zu 1-Octanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Datenblatt 1-Octanethiol, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF).
Datenblatt 1-Octanthiol zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2018.
Eintrag zu 1-Octanethiol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 5. Dezember 2018 (online auf PubChem).
John E. McMurry: Organic Chemistry with Biological Applications. Cengage Learning, 2014, ISBN 978-1-305-14721-8, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1-Octanthiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)

[David_R._Lide-2] David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 440 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt 1-Octanethiol, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Dezember 2018 (PDF).

[Merck-4] Datenblatt 1-Octanthiol zur Synthese (PDF) bei Merck, abgerufen am 5. Dezember 2018.

[HSDB-5] Eintrag zu 1-Octanethiol in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 5. Dezember 2018 (online auf PubChem).

[John_E._McMurry-6] John E. McMurry: Organic Chemistry with Biological Applications. Cengage Learning, 2014, ISBN 978-1-305-14721-8, S. 463 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[W.L.F._Armarego-7] W.L.F. Armarego: Purification of Laboratory Chemicals. Butterworth-Heinemann, 2017, ISBN 978-0-12-805456-7, S. 591 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).