1-Hexin

1-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 2-Hexin und 3-Hexin. Es besitzt das Grundgerüst des n-Hexans mit einer C-C-Dreifachbindung an der 1-Position.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1-Hexin
Andere Namen
  • Hex-1-in
  • n-Butylethin
  • n-Butylacetylen
Summenformel C6H10
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 693-02-7
EG-Nummer 211-736-9
ECHA-InfoCard 100.010.671
PubChem 12732
Wikidata Q161638
Eigenschaften
Molare Masse 82,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,7155 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

−132 °C[2]

Siedepunkt

71 °C[2]

Dampfdruck

337 hPa (37,7 °C)[3]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,36 g/l bei 25 °C)[3]

Brechungsindex

1,3989 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​261​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​331 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

1-Hexin kann durch Reaktion von 1-Hexen mit Brom und anschließende Reaktion des entstehenden 1,2-Dibromhexan mit Natriumamid gewonnen werden. Auch die Reaktion von Natriumacetylid mit 1-Brombutan ergibt 1-Hexin.[4]

Eigenschaften

1-Hexin ist eine bei Raumtemperatur sehr leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit, die bei 71–72 °C siedet.[3]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1-Hexin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −20 °C, Zündtemperatur 263 °C).[3] Mit Schwermetallionen werden explosive Salze gebildet.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1-Hexin (PDF) bei Merck, abgerufen am 11. Dezember 2011.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-284.
  3. Eintrag zu 1-Hexin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. April 2018. (JavaScript erforderlich)
  4. William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric V. Anslyn, Bruce M. Novak: Organic Chemistry. 2011, ISBN 978-0-8400-5498-2 (Seite 270 und 271 in der Google-Buchsuche).
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