1,6-Dichlorhexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,6-Dichlorhexan
Andere Namen	Hexamethylenchlorid
Summenformel	C6H12Cl2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-491-7
ECHA-InfoCard	100.016.811
PubChem	16551
ChemSpider	15691
Wikidata	Q161559
Eigenschaften
Molare Masse	155,07 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (18 °C)[1]
Schmelzpunkt	−13 °C[1]
Siedepunkt	208 °C[1]
Dampfdruck	23 hPa (92 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4572[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 304‐315‐411
	P: 301+310‐331 [1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,6-Dichlorhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie besitzt das Grundgerüst des n-Hexans, das an den terminalen Kohlenstoffatomen jeweils einen Chlorsubstituenten trägt.

Darstellung

Die Verbindung kann durch die Reaktion von 1,6-Hexandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden.[3] Die Base deprotoniert dabei zunächst den Alkohol, welcher dann nukleophil am Schwefel des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines Chloridions spaltet dann die oxidierte Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.

Eigenschaften

Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 208 °C siedet.[1]

Verwendung

Die Chloridionen sind gute Abgangsgruppen, weshalb mittels Nukleophile leicht an diesen Positionen Substitutionen durchgeführt werden können.

Durch die Reaktion mit Kaliumhydroxid und Natriumformiat kann eine Cyclisierung zu Oxepan bewerkstelligt werden.[4]

Weblinks

Commons: 1,6-Dichlorohexane – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

Eintrag zu 1,6-Dichlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6). In: Monatsh. Chem. Bd. 77, 1947, S. 259–263.
F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi:10.1002/cber.19630961103
H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: Synthesis. Bd. 9, 1986, S. 763–765. doi:10.1055/s-1986-31769

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[GESTIS-1] Eintrag zu 1,6-Dichlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)

[2] A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6). In: Monatsh. Chem. Bd. 77, 1947, S. 259–263.

[3] F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi:10.1002/cber.19630961103

[4] H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: Synthesis. Bd. 9, 1986, S. 763–765. doi:10.1055/s-1986-31769