1,4-Dichlor-2-nitrobenzol

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er aromatischen Nitroverbindungen.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol
Andere Namen

2,5-Dichlor-1-nitrobenzol

Summenformel C6H3Cl2NO2
Kurzbeschreibung

gelber Feststoff m​it schwach aromatischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 89-61-2
EG-Nummer 201-923-3
ECHA-InfoCard 100.001.749
PubChem 6977
ChemSpider 21111865
Wikidata Q18818937
Eigenschaften
Molare Masse 192,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,6 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

56 °C[1]

Siedepunkt

267 °C[1]

Dampfdruck

0,51 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (83 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Schwefelkohlenstoff[3]
  • leicht löslich in Tetrachlorkohlenstoff[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 301+312+330 [1]
Toxikologische Daten

1000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol k​ann durch Nitrierung v​on 1,4-Dichlorbenzol gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol i​st ein kristalliner, gelber, schwer entzündbarer, brennbarer Feststoff m​it schwach aromatischem Geruch, d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist. Er zersetzt s​ich bei Erhitzung, w​obei Chlorwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid u​nd Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

1,4-Dichlor-2-nitrobenzol w​ird zur Herstellung v​on Arzneistoffen, Pestiziden, Farbstoffen u​nd bei d​er Synthese v​on Lysophosphatidsäure-Acyltransferase-β-Hemmern verwendet.[3][2] Durch Reaktion m​it einer Natriumhydroxidlösung b​ei 145 °C k​ann 4-Chlor-2-nitrophenol gewonnen werden.[5]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Benzene, 1,4-dichloro-2-nitro-, abgerufen am 1. Januar 2017.
  3. Datenblatt 1,4-Dichloro-2-nitrobenzene, 98% bei AlfaAesar, abgerufen am 1. Januar 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Eintrag zu 1,4-Dichloro-2-nitrobenzene in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 1. Januar 2017 (online auf PubChem).
  5. PrepChem.com: Synthesis of 4-chloro-2-nitrophenol, abgerufen am 10. Februar 2019.
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