1,3-Dichlorpropen

Strukturformel
	;
	unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer
Allgemeines
Name	1,3-Dichlorpropen
Andere Namen	Chlorallylchlorid; 1,3-Dichlor-1-propen; 1,3-DCP;
Summenformel	C3H4Cl2
Kurzbeschreibung	flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-826-5
ECHA-InfoCard	100.008.024
PubChem	24883
Wikidata	Q61854433
Eigenschaften
Molare Masse	110,97 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,23 g·cm−3 [2]; 1,22 g·cm−3 (cis)[1];
Schmelzpunkt	−84 °C[2]
Siedepunkt	108 °C[2]; 104 °C (cis)[1];
Dampfdruck	37 hPa (20 °C)[2]; 53–69 hPa (20 °C) (cis)[1];
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4682 (cis, 20 °C)[3]; 1,4730 (trans, 20 °C)[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐301‐304‐311‐315‐317‐319‐332‐335‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐305+351+338‐312 [2]
MAK	Schweiz: 0,11 ml·m−3 bzw. 0,5 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	470 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]; 504 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]; 4,02 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene.

Isomerie

Die Doppelbindung von 1,3-Dichlorpropen kann (E)- oder (Z)-konfiguriert vorliegen. Ohne besondere Herstellungsmethoden oder Aufreinigungstechnikern liegt 1,3-Dichlorpropen meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Isomere von 1,3-Dichlorpropen
Name	(E)-1,3-Dichlorpropen	(Z)-1,3-Dichlorpropen
Andere Namen	trans-1,3-Dichlorpropen	cis-1,3-Dichlorpropen
Strukturformel
CAS-Nummer	10061-02-6	10061-01-5
	542-75-6 (Isomerengemisch)
EG-Nummer	626-466-0	233-195-8
	208-826-5 (Isomerengemisch)
ECHA-Infocard	100.154.864	100.030.165
	100.008.024 (Isomerengemisch)
PubChem	24726	5280970
	24883 (Isomerengemisch)
Wikidata	Q161507	Q27109091
	Q61854433 (Isomerengemisch)

Geschichte

1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.[6]

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl₃ oder mit P₄O₁₀ in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.[6]

Verwendung

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen,[7] wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten (BGBl. I S. 1533), in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C, untere/obere Explosionsgrenze 5,7/14,5 Vol.-%) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. 1,3-Dichlorpropen ist mit Spezifischer Zielorgan-Toxizität Kategorie 3 (einmalige Exposition) und als giftig beim Verschlucken und bei Hautkontakt eingestuft.[2]

Nachweis

1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.[9]

Weblinks

Patent DE69502284T2: Drehströmungsreaktor. Angemeldet am 20. Juni 1995, veröffentlicht am 20. August 1998, Anmelder: Shell Internationale Research Maatschappij B.V., Erfinder: Paul Marie Ayoub, Jean Charles Ginestra (Zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen).
Patent DE2540336: Verfahren zur abtrennung von 1,3-dichlorpropen aus allylchlorid- destillationssumpfprodukten. Veröffentlicht am 10. September 1975, Anmelder: Dow Chemical Co, Erfinder: John Bruce Ivy, Gordon Grady Willis, Jackson Lake, David Charles Kelsoe.

Einzelnachweise

Eintrag zu cis-1,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-160.
Eintrag zu 1,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 542-75-6 bzw. 1,3-Dichlorpropen (cis und trans)), abgerufen am 5. Oktober 2019.
Poisons Information Monograph (PIM) für Dichloropropene, 1,3-, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000) (Memento vom 18. April 2007 im Internet Archive)
Gläserner Pflanzenschutz (PDF; 305 kB)
Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen - nicht mehr verfügbar, auch nicht über webarchiv.

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[GESTIS_CIS-1] Eintrag zu cis-1,3-Dichlorpropen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS-2] Eintrag zu 1,3-Dichlorpropen, Isomerengemisch in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_3_160-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-160.

[CLP_100.008.024-4] Eintrag zu 1,3-dichloropropene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 542-75-6 bzw. 1,3-Dichlorpropen (cis und trans)), abgerufen am 5. Oktober 2019.

[inchem-6] Poisons Information Monograph (PIM) für Dichloropropene, 1,3-, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[7] Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000) (Memento vom 18. April 2007 im Internet Archive)

[8] Gläserner Pflanzenschutz (PDF; 305 kB)

[9] Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen - nicht mehr verfügbar, auch nicht über webarchiv.