1,3,5-Triphenylbenzol

1,3,5-Triphenylbenzol i​st eine chemische Verbindung a​us der Gruppe d​er Benzolderivate.

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3,5-Triphenylbenzol
Summenformel C24H18
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 612-71-5
EG-Nummer 210-318-3
ECHA-InfoCard 100.009.382
PubChem 11930
ChemSpider 11436
Wikidata Q27258308
Eigenschaften
Molare Masse 306,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

1,199 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

172–174 °C[2]

Siedepunkt

460 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

1,3,5-Triphenylbenzol k​ann durch Kondensation v​on Acetophenon mittels Säuren o​der durch Cyclopolymerisation a​us Phenylacetylen gewonnen werden.[4][5][6]

Trimerisation von Phenylacetylen

In Gegenwart v​on Natriummethanolat-Spuren bildet s​ich aus β-Nitrostyrolen u​nd zwei Äquivalenten Dimethylformamid-dimethylacetal i​n DMF i​n mäßigen Ausbeuten (bis 40 %) 1,3,5-Triphenylbenzol.[7]

Bildung von 1,3,5-Triphenylbenzol mit DMF-DMA

Eigenschaften

1,3,5-Triphenylbenzol i​st ein hellbrauner Feststoff,[1] d​er praktisch unlöslich i​n Wasser ist.[3] Er besitzt e​ine orthorhombische Kristallstruktur m​it der Raumgruppe Pna21 (Raumgruppen-Nr. 33)Vorlage:Raumgruppe/33.[8]

Verwendung

1,3,5-Triphenylbenzol k​ann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet werden.[9]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,3,5-Triphenylbenzene, 99+% bei AlfaAesar, abgerufen am 22. Februar 2018 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt 1,3,5-Triphenylbenzene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2018 (PDF).
  3. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 458 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Google Patents: DE1085864B - Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Saeuren - Google Patents, abgerufen am 22. Februar 2018
  5. Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. George Butler: Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8247-8625-0, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. T.Y. Kim, H.S. Kim, K.Y. Lee, J.N. Kim: N,N-Dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) catalyzed formation of 1,3,5-trisubstituted benzene derivatives from α, β-unsaturated nitro compounds. In: Bull. Korean Chem. Soc. Band 20, Nr. 11, 1999, S. 1255–1256 (PDF (Memento vom 26. Oktober 2017 im Internet Archive)).
  8. M. S. Farag: The crystal structure of 1,3,5-triphenylbenzene. In: Acta Crystallographica. 7, 1954, S. 117–121, doi:10.1107/S0365110X54000242.
  9. H. O. Wirth, W. Kern, E. Schmitz: Synthese und Eigenschaften von verzweigten Oligophenylenen, die sich von 1,3,5-Triphenylbenzol ableiten. 14. Mitteilung. In: Die Makromolekulare Chemie. 68, S. 69–99, doi:10.1002/macp.1963.020680106.
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