1,1,2-Trichlorethan

1,1,2-Trichlorethan ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Organochlorverbindungen und aliphatische Chlorkohlenwasserstoffe. Es ist isomer zu 1,1,1-Trichlorethan.

Strukturformel
Keile zur Verdeutlichung der Geometrie
Allgemeines
Name 1,1,2-Trichlorethan
Andere Namen
  • beta-Trichlorethan
  • Vinyltrichlorid
  • Chlorethylidendichlorid
  • Chlorethylendichlorid
  • 1,1,2-TCE
Summenformel C2H3Cl3
Kurzbeschreibung

farblose flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-00-5
EG-Nummer 201-166-9
ECHA-InfoCard 100.001.061
PubChem 6574
ChemSpider 6326
Wikidata Q161280
Eigenschaften
Molare Masse 133,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,44 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−35,5 °C[1]

Siedepunkt

113,65 °C[1]

Dampfdruck

25 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (4,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,471 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312​‐​331​‐​351​‐​412
EUH: 066
P: 261​‐​273​‐​280​‐​311 [1]
MAK

DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 55 mg·m−3[1][4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−190,8 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Dargestellt werden kann 1,1,2-Trichlorethan durch Weiterchlorierung von 1,2-Dichlorethan.

Eigenschaften

1,1,2-Trichlorethan ist eine süßlich riechend Flüssigkeit, welche schlecht löslich in Wasser ist. Ihre Dämpfe sind viel schwerer (4,61-mal so schwer) als Luft.

Bei starker Erhitzung oder in hellem Licht zersetzt sich 1,1,2-Trichlorethan, wobei verschiedene Chlorverbindungen (z. B. Chlorwasserstoff, Phosgen) entstehen.

Verwendung

1,1,2-Trichlorethan kommt hauptsächlich als Zwischenprodukt bei der Herstellung von anderen Organochlorverbindungen wie Vinylidenchlorid (durch HCl Abspaltung[6]) vor. Als Lösungsmittel findet es nur beschränkte Anwendung zur Lösung von Chlorkautschuk.[7]

Sicherheitshinweise

1,1,2-Trichlorethan ist sehr toxisch für Herz, Leber und Niere.[8] Der Einsatz von 1,1,2-Trichlorethan in Produkten außerhalb von chemischen Anlagen bzw. bei Produkten, aus denen eine Freisetzung möglich ist, ist verboten.[9]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 1,1,2-Trichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. Datenblatt 1,1,2-Trichlorethan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  3. Eintrag zu 1,1,2-trichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-00-5 bzw. 1,1,2-Trichlorethan), abgerufen am 2. November 2015.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  6. Beschreibung wichtiger Alkene und ihrer Herstellung.
  7. Falbe Jürgen; Regitz Manfred: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 6: T - Z. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-200071-1 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Informationen zu Erkrankungen durch Halogenkohlenwasserstoffe von der Universität Rostock (Memento vom 10. Februar 2012 im Internet Archive).
  9. Richtlinie 76/769/EWG für gefährlicher Stoffe (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive).
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