Xanthon

Xanthon (auch Xanthen-9-on o​der Dibenzo-γ-pyron) i​st eine heterocyclische chemische Verbindung, d​ie zu d​en Ethern u​nd Ketonen gehört u​nd Namensgeber d​er Stoffgruppe d​er Xanthone ist. Das Reduktionsprodukt Xanthen bildet d​en Grundkörper d​er Xanthen-Pflanzenfarbstoffe. Es i​st isomer z​um Fluoron (Xanthen-3-on).

Strukturformel
Allgemeines
Name Xanthon
Andere Namen
Summenformel C13H8O2
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-47-1
EG-Nummer 201-997-7
ECHA-InfoCard 100.001.816
PubChem 7020
Wikidata Q421789
Eigenschaften
Molare Masse 196,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

174–176 °C[2]

Siedepunkt

351 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen und Darstellung

Xanthon selbst k​ommt in d​er Natur n​icht vor, jedoch e​twa 200 seiner Derivate w​ie beispielsweise Chinonin (Mangoferin), Corymbiferin, Euxanthinsäure, Euxanthon, Gentisin u​nd Mangostin. Die Darstellung v​on Xanthon erfolgt d​urch Destillation v​on Salicylsäurephenylester.

Eigenschaften und Verwendung

Xanthon bildet farblose, leicht sublimierbare Nadeln, die von 174 bis 176 °C schmelzen und bei etwa 351 °C sieden. Es ist leicht löslich in Ethanol, Ether, Chloroform und Benzol, aber unlöslich in Wasser. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung mit gelber Farbe zu einer Flüssigkeit mit intensiv hellblauer Fluoreszenz. Unter reduktiven Bedingungen lässt sich Xanthon in Xanthen und Xanthydrol überführen, durch Einwirkung von Grignard-Verbindungen entstehen Xanthyliumsalze. Die einzig bekannte Verwendung von Xanthon ist der Einsatz als spezifisches Insektizid, welches vor allem auf Larven von Motten als sogenanntes Larvizid wirkt.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Xanthon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
  2. Datenblatt Xanthon bei AlfaAesar, abgerufen am 22. Januar 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Xanthone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
  4. U.S. Army Armament Research & Development Command. Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#01611.
  5. Eintrag zu Xanthone in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  6. National Academy of Sciences. National Research Council, Chemical-Biological Coordination Center, Review. Vol. 5, S. 25, 1953.
  7. Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435–439.
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