Mangostin (Farbstoff)

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mangostin
Andere Namen	1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9H-xanthen-9-on; α-Mangostin; Mangostan; Mangosteen;
Summenformel	C24H26O6
Kurzbeschreibung	geruchlose, goldgelbe glänzende Blättchen[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	683-120-1
ECHA-InfoCard	100.208.637
PubChem	5281650
ChemSpider	4444969
DrugBank	DB14371
Wikidata	Q909638
Eigenschaften
Molare Masse	410,47 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung beim Erhitzen über 190 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[1]; gut löslich in Ethanol und Diethylether[1];
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr
H- und P-Sätze	H: 301
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mangostin (auch Mangostan) ist ein Pflanzenfarbstoff aus der Gruppe der Xanthone, welcher aus verschiedenen Teilen der tropischen Baumart Mangostane (Garcinia mangostana) sowie aus einigen Achariaceae (etwa Hydnocarpus octandra oder H. venenata) gewonnen werden kann.

Mangostan-Baum (Garcinia mangostana)

Chemie und Eigenschaften

Die gelbe kristalline Substanz besitzt ein 9H-Xanthon-Grundgerüst, das mehrfach mit Hydroxy-, 3-Methyl-2-Butenyl- und einer Methoxy-Gruppe substituiert ist; sie ist damit ein natürliches Polyphenol. Mangostin ist einer der Stoffe, der Bestandteilen des Mangostinbaumes seine gelbe Farbe verleiht. Die geruch- und geschmacklosen, goldgelb-glänzenden Plättchen lösen sich nicht in Wasser, dagegen gut in Ether, Ethanol und verdünnten Säuren und Laugen. Schon bei der Publikation in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1855 wurde die reduzierende Wirkung – etwa auf Metalloxide – beschrieben.[1]

Medizinische Eigenschaften und Verwendung

In den letzten Jahren werden dem Mangostin wie auch anderen natürlichen Polyphenolen positive Gesundheitseffekte zugesprochen, weshalb es in Form von Zusätzen in Gesundheitsdrinks und als Pulver in den Handel kommt. Das Mangostin und ähnliche Xanthone werden danach auf vielfältige biologische Effekte hin untersucht, wie z. B. antioxidierende, antibakterielle und entzündungshemmende Eigenschaften.[3] Die Wirkung gegen Entzündungen beruht nach Studien aus 2007 auf der Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2.[4] Bei der vermuteten Wirkung bei Krebserkrankungen löst das α-Mangostin in den Krebszellen den Zelltod aus, die sogenannte Apoptose.[5] In Zell- und Organkulturen von Mäusen unterdrückte α-Mangostin in Konzentrationen ab 1 μg·ml⁻¹ die Bildung von Karzinomen mittels des Karzinogens 7,12-Dimethylbenzo[a]anthracen.[3]

Einzelnachweise

W. Schmid: Ueber das Mangostin, in: Liebigs Ann. 1855, 93, 83–88; doi:10.1002/jlac.18550930105.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9H-xanthen- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.
Jung, H.A. et al. (2006): Antioxidant xanthones from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen). In: J Agric Food Chem. Bd. 54, S. 2077–2082, PMID 16536578.
Y. W. Chin, H. A. Jung, H. Chai, W. J. Keller, A. D. Kinghorn: Xanthones with quinone reductase-inducing activity from the fruits of Garcinia mangostana (Mangosteen). In: Phytochemistry 20071106.
Y. Nakagawa, M. Iinuma, T. Naoe, Y. Nozawa, Y. Akao: Characterized mechanism of alpha-mangostin-induced cell death: caspase-independent apoptosis with release of endonuclease-G from mitochondria and increased miR-143 expression in human colorectal cancer DLD-1 cells. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry; VOL: 15 (16); S. 5620–8.

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[jlac-1] W. Schmid: Ueber das Mangostin, in: Liebigs Ann. 1855, 93, 83–88; doi:10.1002/jlac.18550930105.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,3,6-Trihydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9H-xanthen- im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 13. Januar 2020.

[jung-3] Jung, H.A. et al. (2006): Antioxidant xanthones from the pericarp of Garcinia mangostana (Mangosteen). In: J Agric Food Chem. Bd. 54, S. 2077–2082, PMID 16536578.

[4] Y. W. Chin, H. A. Jung, H. Chai, W. J. Keller, A. D. Kinghorn: Xanthones with quinone reductase-inducing activity from the fruits of Garcinia mangostana (Mangosteen). In: Phytochemistry 20071106.

[5] Y. Nakagawa, M. Iinuma, T. Naoe, Y. Nozawa, Y. Akao: Characterized mechanism of alpha-mangostin-induced cell death: caspase-independent apoptosis with release of endonuclease-G from mitochondria and increased miR-143 expression in human colorectal cancer DLD-1 cells. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry; VOL: 15 (16); S. 5620–8.