Salicylsäurephenylester

Salicylsäurephenylester oder auch Phenylsalicylat ist der Phenylester der Salicylsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name Salicylsäurephenylester
Andere Namen
  • Phenylsalicylat
  • Salol
  • 2-Hydroxybenzoesäurephenylester
  • PHENYL SALICYLATE (INCI)[1]
Summenformel C13H10O3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 118-55-8
EG-Nummer 204-259-2
ECHA-InfoCard 100.003.873
PubChem 8361
ChemSpider 8058
DrugBank DB11071
Wikidata Q421259
Eigenschaften
Molare Masse 214,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

41–43 °C[2]

Siedepunkt

172–173 °C (16 hPa)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Darstellung

Salicylsäurephenylester kann durch Reaktion von Salicylsäurechlorid mit Phenol hergestellt werden.[4]

Eigenschaften

Phenylsalicylat ist ein farbloses, kristallines Pulver, das einen schwach aromatischen Geruch besitzt und nur sehr wenig in Wasser, mehr jedoch in Benzol, Chloroform, Ethanol und Ether löslich ist.

Die Bromierung von Phenylsalicylat mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 5-Bromderivat. Beim Einsatz von 2 Mol Brom entsteht das 3,5-Dibromderivat.[5]

Verwendung

Phenylsalicylat hat eine antiseptische und antirheumatische Wirkung und findet auch als UV-Schutz für die Haut und für Kunststoffe Verwendung.[6] Es wurde 1886 als Salol® in die Therapie eingeführt; Haupteinsatzzweck war die Desinfektion der Harnwege.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu PHENYL SALICYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 22. Mai 2020.
  2. Datenblatt Phenyl salicylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Salicylsäurephenylester bei Acros, abgerufen am 2. April 2010.
  4. Günter Jeromin: "Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch", Harri Deutsch Verlag, 2006, S. 294, ISBN 978-3-8171-1732-1. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. P. Kauschke: "Ueber die Einwirkung von Brom auf salicylsaures und benzoesaures Phenyl, benzoesaures o-, m- und p-Kresyl, und benzoesaures Guajakol" in J. prakt. Chem. 1895, 51, S. 210ff.
  6. Eintrag zu Salicylsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
  7. Harry Auterhoff, Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.
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