Wybutosin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Wybutosin
Andere Namen	Y, yW (Kurzcode); (αS)-α-[(Methoxycarbonyl)amino]-4,6-dimethyl-9-oxo-3-β-D-ribofuranosyl-4,9-dihydro-3H-imidazo[1,2-a]purin-7-butansäure-methylester;
Summenformel	C21H28N6O9
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	14135916
Wikidata	Q1310878
Eigenschaften
Molare Masse	508,49 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Wybutosin (Y, yW) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und einem stark modifizierten Guanosin. Es ist ein tricyclisches Nukleosid mit einer großen Seitenkette. Es findet sich wie auch das Wyosin neben dem Anticodon an Position 37 der meisten eukaryotischen und archaeellen Phenylalanin-tRNAs.[3] Es wurde 1968 erstmals isoliert.[4]

Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.[5]
Wybutosin ist hier mit Y gekennzeichnet.

Es sind mehrere Syntheseverfahren zur Herstellung der Verbindung bekannt.[6][7]

Literatur

Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida: Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chemical & Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 4, 2002, S. 530–533, doi:10.1248/cpb.50.530 (englisch, jstage.jst.go.jp [PDF]).
Antje Hienzsch, Christian Deiml, Veronika Reiter, Thomas Carell: Total Synthesis of the Hypermodified RNA Bases Wybutosine and Hydroxywybutosine and Their Quantification Together with Other Modified RNA Bases in Plant Materials. In: Chemistry – A European Journal. Band 19, Nr. 13, 25. März 2013, S. 4244–4248, doi:10.1002/chem.201204209, PMID 23417961 (englisch).

Weblinks

Modification Summary von Wybutosin in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 13. Januar 2014.

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
Akiko Noma, Yohei Kirino, Yoshiho Ikeuchi, Tsutomu Suzuki: Biosynthesis of wybutosine, a hyper-modified nucleoside in eukaryotic phenylalanine tRNA. In: The EMBO Journal, 2006, 25, S. 2142–2154 (doi:10.1038/sj.emboj.7601105, PMC 1462984 (freier Volltext), PMID 16642040).
U. L. RajBhandary, R. D. Faulkner, Alexander Stuart: Studies on Polynucleotides: LXXIX. Yeast phenylalanine transfer ribonucleic acid: products obtained by degradation with pancreatic ribonuclease. In: J. Biol. Chem., 1968, 243, S. 575–583; PMID 5637709, jbc.org (PDF).
H. Shi, P. B. Moore: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited. In: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext), PMID 10943889).
Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida: Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 4, 2002, S. 530–533, doi:10.1248/cpb.50.530 (go.jp).
Taisuke Itaya, Manabu Shimomichi, Masako Ozasa: Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids. In: Tetrahedron Letters. Band 29, Nr. 33, 1988, ISSN 0040-4039, S. 4129–4132, doi:10.1016/S0040-4039(00)80435-9 (sciencedirect.com).

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: Summary: the modified nucleosides of RNA. In: Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).

[3] Akiko Noma, Yohei Kirino, Yoshiho Ikeuchi, Tsutomu Suzuki: Biosynthesis of wybutosine, a hyper-modified nucleoside in eukaryotic phenylalanine tRNA. In: The EMBO Journal, 2006, 25, S. 2142–2154 (doi:10.1038/sj.emboj.7601105, PMC 1462984 (freier Volltext), PMID 16642040).

[4] U. L. RajBhandary, R. D. Faulkner, Alexander Stuart: Studies on Polynucleotides: LXXIX. Yeast phenylalanine transfer ribonucleic acid: products obtained by degradation with pancreatic ribonuclease. In: J. Biol. Chem., 1968, 243, S. 575–583; PMID 5637709, jbc.org (PDF).

[X2000-5] H. Shi, P. B. Moore: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited. In: RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext), PMID 10943889).

[6] Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Iida: Practical Synthesis of Wybutosine, the Hypermodified Nucleoside of Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 50, Nr. 4, 2002, S. 530–533, doi:10.1248/cpb.50.530 (go.jp).

[7] Taisuke Itaya, Manabu Shimomichi, Masako Ozasa: Access to the synthesis of wybutosine, the first tricyclic fluorescent nucleoside isolated from phenyllalanine transfer ribonucleic acids. In: Tetrahedron Letters. Band 29, Nr. 33, 1988, ISSN 0040-4039, S. 4129–4132, doi:10.1016/S0040-4039(00)80435-9 (sciencedirect.com).