Wyosin

Wyosin (Yt) i​st ein seltenes Nukleosid u​nd kommt i​n der tRNA vor.[3] Es besteht a​us der β-D-Ribofuranose (Zucker) u​nd einem s​tark modifizierten Guanosin. Es i​st ein tricyclisches Nukleosid u​nd wurde i​n Torula-Hefe gefunden.[4] Wyosin u​nd seine Derivate w​ie Wybutosin (yW) finden s​ich neben d​em Anticodon a​n Position 37 v​on Phenylalanin-spezifischen Transfer-RNAs (tRNAPhe).[5]

Strukturformel
Allgemeines
Name Wyosin
Andere Namen
  • Yt (Kurzcode)
  • 3-β-D-Ribofuranosyl-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on
  • 3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4,6-dimethylimidazo[1,2-a]purin-9-on
Summenformel C14H17N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52662-10-9
PubChem 171185
Wikidata Q2595726
Eigenschaften
Molare Masse 335,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Löslichkeit

löslich i​n DMSO[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Literatur
  • Shin-ichi Nakatsuka, Tadaaki Ohgi, Toshio Goto: „Synthesis of wyosine (nucleoside Yt), a strongly fluorescent nucleoside found in Torulopsis utilis tRNAPhe, and 3-methylguanosine“, Tetrahedron Letters, 1978, 19 (29), S. 2579–2582 (doi:10.1016/S0040-4039(01)94831-2).
  • H. Bazin, X-X. Zhou, C. Glemarec, J. Chattopadhyaya: „An efficient synthesis of y-nucleoside (wyosine) by regiospecific methylation of n4-desmethylwyosine using organozinc reagent“, Tetrahedron Letters, 1987, 28 (28), S. 3275–3278 (doi:10.1016/S0040-4039(00)95491-1).

Einzelnachweise
  1. MedKoo: Wyosine | CAS#52662-10-9 | MedKoo, abgerufen am 24. Januar 2022
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).
  4. Taisuke Itaya, Tae Kanai, Takehiko Sawada: „Structure of Wyosine, the Condensed Tricyclic Nucleoside of Torula Yeast Phenylalanine Transfer Ribonucleic Acid“, Chem. Pharm. Bull., 2002, 50, S. 547–548 (doi:10.1248/cpb.50.547, PDF).
  5. Valérie de Crécy-Lagard, Céline Brochier-Armanet, Jaunius Urbonavičius, Bernard Fernandez, Gabriela Phillips, Benjamin Lyons, Akiko Noma, Sophie Alvarez, Louis Droogmans, Jean Armengaud, Henri Grosjean: „Biosynthesis of Wyosine Derivatives in tRNA: An Ancient and Highly Diverse Pathway in Archaea“, Mol Biol Evol, 2010, 27 (9), S. 2062–2077 (doi:10.1093/molbev/msq096, PMID 20382657, Volltext).
  • Modification Summary von Wyosine in der Modomics-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.
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