Tris(2-ethylhexyl)phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tris(2-ethylhexyl)phosphat
Andere Namen	Phosphorsäuretris(2-ethylhexyl)ester; Trioctylphosphat; Tris(isooctyl)phosphat; TEHP;
Summenformel	C24H51O4P
Kurzbeschreibung	farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-116-6
ECHA-InfoCard	100.001.015
PubChem	6537
Wikidata	Q2454094
Eigenschaften
Molare Masse	434,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	< −70 °C[1]
Siedepunkt	280 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	< 0,01 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1]; löslich in Ethanol, Aceton und Diethylether[2];
Brechungsindex	1,441 (25 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315
	P: 302+352 [1]
Toxikologische Daten	37000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Tris(2-ethylhexyl)phosphat (TEHP[3]) ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorsäureester (Triakylphosphate).

Vorkommen

Da sich Tris(2-ethylhexyl)phosphat recht leicht aus den Polymeren löst, kommt es unter anderem im Hausstaub vor.[4]

Eigenschaften

Tris(2-ethylhexyl)phosphat ist eine farblose, schwach stechend riechende, viskose Flüssigkeit. Es hat eine Viskosität von 15 mPas bei 20 °C.[2]

Verwendung

Durch seine Eigenschaften (unter anderem ist es leicht biozid) findet Tris(2-ethylhexyl)phosphat vielfältige Verwendung:

als Weichmacher mit hervorragender Kälteflexibilität und Flammschutzmittel in Polymeren (PVC, PUR, NBR und andere)
als Trägermaterial für Pigmente und Farbstoffe zum Einfärben von Polymeren
als Bestandteil von Schneidölen[5]
als Bestandteil von Trennmittelzubereitungen, die in der Metallindustrie verwendet werden
als Lösungsmittel für die Wasserstoffperoxid-Synthese

Sicherheitshinweise

Beim Erhitzen von Tris(2-ethylhexyl)phosphat über seinen Flammpunkt von 170 °C können seine Dämpfe mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.

Laut mehreren Studien weist Tris(2-ethylhexyl)phosphat den höchsten Bioakkumulationsfaktor aller untersuchten Organophosphorflammschutzmittel auf.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Tris(2-ethylhexyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Trioctyl Phosphate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. November 2014 (online auf PubChem).
Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).
Umweltbericht 61/2002 zur Hausstaubbelastung in Hamburg der Behörde für Umwelt und Gesundheit
Sicherheitsdatenblatt (Memento vom 6. Dezember 2015 im Internet Archive) bei OKS Spezialschmierstoffe GmbH.
Tadiyose Girma Bekele, Hongxia Zhao, Qingzhi Wang, Jingwen Chen: Bioaccumulation and Trophic Transfer of Emerging Organophosphate Flame Retardants in the Marine Food Webs of Laizhou Bay, North China. In: Environmental Science & Technology. 6. November 2019, doi:10.1021/acs.est.9b03687.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Tris(2-ethylhexyl)phosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] Eintrag zu Trioctyl Phosphate in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 18. November 2014 (online auf PubChem).

[3] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMC 3483428 (freier Volltext).

[4] Umweltbericht 61/2002 zur Hausstaubbelastung in Hamburg der Behörde für Umwelt und Gesundheit

[5] Sicherheitsdatenblatt (Memento vom 6. Dezember 2015 im Internet Archive) bei OKS Spezialschmierstoffe GmbH.

[6] Tadiyose Girma Bekele, Hongxia Zhao, Qingzhi Wang, Jingwen Chen: Bioaccumulation and Trophic Transfer of Emerging Organophosphate Flame Retardants in the Marine Food Webs of Laizhou Bay, North China. In: Environmental Science & Technology. 6. November 2019, doi:10.1021/acs.est.9b03687.