Triphenylzinnhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Triphenylzinnhydrid
Andere Namen	Triphenylstannan (IUPAC); Hydridotriphenylzinn; Fentinhydrid; Fentin;
Summenformel	C18H16Sn
Kurzbeschreibung	leicht gelblicher Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-967-8
ECHA-InfoCard	100.011.789
PubChem	6460
ChemSpider	6217
Wikidata	Q7843284
Eigenschaften
Molare Masse	351,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,374 g·cm−3 (25°C)[2]
Schmelzpunkt	28 °C[2]
Siedepunkt	163–165 °C (0,4 hPa)[2]
Brechungsindex	1,6327 (28 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐410
	P: 261‐273‐280‐301+310‐311‐501 [2]
Toxikologische Daten	81 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triphenylzinnhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Triphenylzinnhydrid kann durch Hydrierung von Triphenylzinnchlorid mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid[3][4] oder Natriumborhydrid[1] hergestellt werden:

\mathrm {4\ ClSn(C_{6}H_{5})_{3}+\ LiAlH_{4}\ {\xrightarrow {}}\ 4\ HSn(C_{6}H_{5})_{3}\ +\ LiCl\ +\ AlCl_{3}}

Eigenschaften

Triphenylzinnhydrid kann an einem dunkel, kühlen Ort unter einer Stickstoffatmosphäre einige Wochen gelagert werden. Bei Luftkontakt oder wenn es dem Licht ausgesetzt wird, zersetzt es sich unter Bildung von Tetraphenylzinn[4] oder Hexaphenyldistannan.[5]

Physikalische Eigenschaften

Im ¹H-NMR-Spektrum findet man für das direkt an das Zinnatom gebundene Wasserstoffatom eine chemische Verschiebung von 409,6 Hz (bei 60 MHz Arbeitsfrequenz).[3] Im ¹³C-NMR zeigt Triphenylzinnhydrid folgende Signale:[6]

	Sn–C¹–	–C²	–C³	–C⁴
ppm	137,3	137,7	129,0	129,3
J(¹³C–¹¹⁹Sn)	534	41,4	53,0	11,4

Im ¹¹⁹Sn–NMR liefert es ein Signal bei −163 ppm. Der Zinn-Kohlenstoffabstand in Kristall liegt bei 2,15 Å.[6]

Chemische Eigenschaften

Triphenylzinnhydrid kann für eine Vielzahl von Hydrostannierungsreaktionen (Addition des Zinnhydrids) an Doppelbindungen eingesetzt werden.[7] So reagiert es mit Alkenen unter Addition an die Doppelbindung:

{\ce {HSn(Ph)3 + H2C=CH-CH(OH)-C2H5 -> Ph3Sn-(CH2)2-CH(OH)-C2H5}}

(Ph = Phenyl)

Verwendung

Im Labor kann Triphenylzinnhydrid zur Enthalogenierung von halogenierten Alkenen verwendet werden.[8]

Biologische Bedeutung

Wie andere Triphenylzinn-Verbindungen ist auch Triphenylzinnhydrid ein hochwirksames Biozid und wurde daher in der Vergangenheit in Antifouling-Farben und als Fungizid in der Landwirtschaft eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Wie viele zinnorganische Verbindungen ist auch Triphenylzinnhydrid als giftig eingestuft. Es hat einen Flammpunkt von 113 °C.[2]

Nachweis

Organozinnhydride lassen sich im Infrarotspektrum einfach an einer ausgeprägten Sn-H-Bande im Bereich von 1800 bis 1880 cm⁻¹ identifizieren.[1]

Literatur

Dietrich Klingmüller, Burkard Watermann (Hrsg.): TBT - Zinnorganische Verbindungen - eine wissenschaftliche Bestandsaufnahme. (PDF; 2,0 MB) Umweltbundesamt Berlin, März 2003, ISSN 0722-186X

Einzelnachweise

Ernest R. Birnbaum and Paul H. Javora: Organotin hydrides - B. Triphenyltin hydride (Hydridotriphenyltin). In: Robert W. Parry (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 12. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1970, ISBN 07-048517-8 (defekt), S. 45–57 (englisch).
Datenblatt Triphenyltin hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2015 (PDF).
Eberhard Amberger, Heinz P. Fritz, Cornelius G. Kreiter, Maria-Regina Kula: Spektroskopische Untersuchungen an organometallischen Verbindungen, XXV. Protonenmagnetische Resonanzspektren von Triphenylstannan, Diphenylstannan und Monophenylstannan. In: Chemische Berichte. Band 96, Nr. 12, Dezember 1963, S. 3270–3274, doi:10.1002/cber.19630961224.
G. J. M. van der Kerk, J. G. Noltes, J. G. A. Luijten: Investigations on organo-tin compounds. VIII. preparation of some organo-tin hydrides. In: Journal of Applied Chemistry. Band 7, Nr. 7, Juli 1957, S. 366, doi:10.1002/jctb.5010070704.
Bodo Heyn, Bernd Hipler, Günter Kreisel, Heike Schreer, Dirk Walther: Anorganische Synthesechemie Ein integriertes Praktikum. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75914-7, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.
W. P. Neumann, E. Heymann, F. Kleiner, H. Lind, H. Niermann, J. Pedain, K. Rübsamen, B. Schneider, R. Sommer: Die Hydrostannierung ungesättigter Verbindungen. In: Angewandte Chemie. Band 76, Nr. 20, 21. Oktober 1964, S. 849–859, doi:10.1002/ange.19640762003.
Horst Fricke, Wolfgang Kirmse, Otto Klein, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Gerhard Schröder, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/1b, 4th Edition: Alkenes, Cycloalkenes, Arylalkenes. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179934-0, S. 624 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[IS12-1] Ernest R. Birnbaum and Paul H. Javora: Organotin hydrides - B. Triphenyltin hydride (Hydridotriphenyltin). In: Robert W. Parry (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 12. McGraw-Hill Book Company, Inc., 1970, ISBN 07-048517-8 (defekt), S. 45–57 (englisch).

[Aldrich-2] Datenblatt Triphenyltin hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juli 2015 (PDF).

[NMR-3] Eberhard Amberger, Heinz P. Fritz, Cornelius G. Kreiter, Maria-Regina Kula: Spektroskopische Untersuchungen an organometallischen Verbindungen, XXV. Protonenmagnetische Resonanzspektren von Triphenylstannan, Diphenylstannan und Monophenylstannan. In: Chemische Berichte. Band 96, Nr. 12, Dezember 1963, S. 3270–3274, doi:10.1002/cber.19630961224.

[JApplChem1957_366-4] G. J. M. van der Kerk, J. G. Noltes, J. G. A. Luijten: Investigations on organo-tin compounds. VIII. preparation of some organo-tin hydrides. In: Journal of Applied Chemistry. Band 7, Nr. 7, Juli 1957, S. 366, doi:10.1002/jctb.5010070704.

[Bodo_Heyn,_Bernd_Hipler,_Günter_Kreisel,_Heike_Schreer,_Dirk_Walther-5] Bodo Heyn, Bernd Hipler, Günter Kreisel, Heike Schreer, Dirk Walther: Anorganische Synthesechemie Ein integriertes Praktikum. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-75914-7, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[JOrgometChem2013_740_41-6] Cathrin Zeppek, Johann Pichler, Ana Torvisco, Michaela Flock, Frank Uhlig: Aryltin chlorides and hydrides: Preparation, detailed NMR studies and DFT calculations. In: Journal of Organometallic Chemistry. Band 740, September 2013, S. 41–49, doi:10.1016/j.jorganchem.2013.03.012.

[AngChem1964_849-7] W. P. Neumann, E. Heymann, F. Kleiner, H. Lind, H. Niermann, J. Pedain, K. Rübsamen, B. Schneider, R. Sommer: Die Hydrostannierung ungesättigter Verbindungen. In: Angewandte Chemie. Band 76, Nr. 20, 21. Oktober 1964, S. 849–859, doi:10.1002/ange.19640762003.

[FrickeKirmse2014-8] Horst Fricke, Wolfgang Kirmse, Otto Klein, Peter Müller, Heidi Müller-Dolezal, Gerhard Schröder, Renate Stoltz, Hanna Söll: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/1b, 4th Edition: Alkenes, Cycloalkenes, Arylalkenes. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179934-0, S. 624 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).